2-[(E)-2-(2,6-Dichloro-phenyl)-vinyl]-4-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one | 203116-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-(2,6-Dichloro-phenyl)-vinyl]-4-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-2-[(E)-2-(2,6-dichlorophenyl)ethenyl]-4-(dimethylaminomethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 203116-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 311.167
• InChiKey: CYCNYJXYBZLDHT-KWUPLBGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-(2,6-Dichloro-phenyl)-vinyl]-4-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-acryloylamino]-[(Z)-hydroxyimino]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-肉桂酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。烷基N-肉桂酰基草酸羟基亚酰胺，5-苯乙烯基1,2-，4-恶二唑-3-羧酸烷基酯的合成中间体

  摘要：

  由甘氨酸（1）和取代的肉桂酰氯2 经由oxazol-5（4 H）-ones 4或由肉桂酰甘氨酸酯与叔丁氧基-双二甲基氨基甲烷转化制得的2-（取代的肉桂酰基氨基）-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯5亚硝化成5-取代-1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯8。分离出作为中间体的烷基N-肉桂酰基草酸羟基酰亚胺酰胺7的形成代表了N-酰基取代的羟基酰亚胺酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340610
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 [(E)-3-(2,6-Dichloro-phenyl)-acryloylamino]-acetic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-[(E)-2-(2,6-Dichloro-phenyl)-vinyl]-4-[1-dimethylamino-meth-(Z)-ylidene]-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-肉桂酰基氨基-3-二甲基氨基丙烯酸甲酯的亚硝化。烷基N-肉桂酰基草酸羟基亚酰胺，5-苯乙烯基1,2-，4-恶二唑-3-羧酸烷基酯的合成中间体

  摘要：

  由甘氨酸（1）和取代的肉桂酰氯2 经由oxazol-5（4 H）-ones 4或由肉桂酰甘氨酸酯与叔丁氧基-双二甲基氨基甲烷转化制得的2-（取代的肉桂酰基氨基）-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯5亚硝化成5-取代-1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯8。分离出作为中间体的烷基N-肉桂酰基草酸羟基酰亚胺酰胺7的形成代表了N-酰基取代的羟基酰亚胺酰胺的新合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340610

文献信息

• Nitrosation of methyl 2-cinnamoylamino-3-dimethylaminopropenoates. Alkyl<i>N</i>-cinnamoyloxalic acid hydroxyimidic amides, intermediates in the synthesis of alkyl 5-styryl-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylates
  作者：Matej Kmetič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340610

  日期：1997.11

  Alkyl 2-(substituted cinnamoylamino)-3-dimethylaminopropenoates 5, prepared either from glycine (1) and substituted cinnamoyl chlorides 2 via oxazol-5(4H)-ones 4, or from cinnamoylglycinate with t-butoxy-bisdimethylaminomethane, were transformed by nitrosation into 5-substituted-1,2,4-oxadiazole-3-carboxylates 8. The formation of alkyl N-cinnamoyloxalic acid hydroxyimidic amides 7, which were isolated

  由甘氨酸（1）和取代的肉桂酰氯2 经由oxazol-5（4 H）-ones 4或由肉桂酰甘氨酸酯与叔丁氧基-双二甲基氨基甲烷转化制得的2-（取代的肉桂酰基氨基）-3-二甲基氨基丙烯酸烷基酯5亚硝化成5-取代-1,2,4-恶二唑-3-羧酸酯8。分离出作为中间体的烷基N-肉桂酰基草酸羟基酰亚胺酰胺7的形成代表了N-酰基取代的羟基酰亚胺酰胺的新合成。