(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutyric acid methyl ester | 1055252-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-cyanobutanoate
• CAS: 1055252-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: BPLXYROVEBFLIN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutyric acid methyl ester 在 1% Pd/C 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (5S)-6-amino-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-乙缩醛作为N-酰基亚胺离子前体：表喹酰胺的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。

  DOI：

  10.1021/ol801490m
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (S)-4-Cyano-4-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以22.2 g的产率得到(4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-cyanobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N，N-乙缩醛作为N-酰基亚胺离子前体：表喹酰胺的合成和绝对立体化学。

  摘要：

  结合确定天然产物的绝对构型，提出了（+）-表喹酰胺的立体选择性合成。该序列中的关键步骤涉及对映体纯的氰醇的化学酶促形成，还原环化为相应的环状N，N-乙缩醛以及随后转化为合适的N-酰基亚胺离子前体以构建第二个环。

  DOI：

  10.1021/ol801490m

文献信息

• Complementary chemoenzymatic routes to both enantiomers of febrifugine
  作者：Marloes A. Wijdeven、Rutger J. F. van den Berg、Roel Wijtmans、Peter N. M. Botman、Richard H. Blaauw、Hans E. Schoemaker、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1039/b901670h

  日期：——

  Two complementary strategies for the synthesis of febrifugine are detailed based on previously developed chemoenzymatic approaches to the 3-hydroxypiperidine skeleton. The introduction of the quinazolone-containing side chain in both strategies was based on an N-acyliminium ion-mediated coupling reaction.

  本文详细介绍了基于先前开发的化学酶法合成 3-羟基哌啶骨架的两种互补策略。在这两种方法中，含喹唑酮侧链的引入都是基于 N-酰亚胺离子介导的偶联反应。
• Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines
  作者：Marloes A. Wijdeven、Floris L. van Delft、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.089

  日期：2010.7

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.