6,11-dimethoxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione | 159528-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6,11-dimethoxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 5,12-Dimethoxypentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.06,11]nonadeca-4,6,8,10,12,17-hexaene-3,14-dione；5,12-dimethoxypentacyclo[14.2.1.02,15.04,13.06,11]nonadeca-4,6,8,10,12,17-hexaene-3,14-dione
• CAS: 159528-43-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: LDVINIPRZZYZGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-dimethoxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione 400.0~500.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 以92%的产率得到9,10-dimethoxy-1,4-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌的首次合成：一种天然存在的不寻常蒽醌

  摘要：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800218
• 作为产物：
  描述：

  6,11-dihydroxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到6,11-dimethoxy-1,4,4a,12a-tetrahydro-1,4-methanonaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌的首次合成：一种天然存在的不寻常蒽醌

  摘要：

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800218

文献信息

• First Synthesis of 9,10-Dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone: A Naturally Occurring Unusual Anthraquinone
  作者：Dipakranjan Mal、Sutapa Ray

  DOI：10.1002/ejoc.200800218

  日期：2008.6

  The synthesis of 9,10-dimethoxy-2-methyl-1,4-anthraquinone, an unusual quinone, was achieved in five steps from p-benzoquinone. A Kochi–Anderson radical methylation features as the key step in the synthesis. The chemistry of a cyclopropa-1,4-anthracenedione is also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  9,10-二甲氧基-2-甲基-1,4-蒽醌（一种不寻常的醌）的合成是通过对苯醌的五个步骤实现的。Kochi-Anderson 自由基甲基化是合成中的关键步骤。还描述了环丙-1,4-蒽二酮的化学性质。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)