(R)-Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid ethyl ester | 142035-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid ethyl ester
• CAS: 142035-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LOPYPCFPVBVOPQ-APVMCDBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Phenyl-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-acetic acid ethyl ester 在 氯化亚砜 、 silica gel 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-4-Methyl-3-methylene-5-phenyl-1-(1-phenyl-vinyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of chiral secondary (α-methylene-β-substituted)-γ-lactams by addition of β-functional crotylzinc reagents to chiral imines

  摘要：

  Stereocontrolled addition of functionalised crotylzinc reagents to chiral imines derived either from N-alpha-aminoesters or N-beta-aminoalcohols furnished secondary alpha-methylene-beta-substituted-gamma-lactams in excellent diastereoisomeric excess (de approximate to 92-100%). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00219-4

文献信息

• Stereocontrolled addition of organozinc reagents derived from 2-(bromomethyl)acrylates to chiral imines.
  作者：Yénimégué A. Dembélé、Chantal Belaud、Peter Hitchcock、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80272-4

  日期：1992.1

  Stereocontrolled addition of isolated organozinc reagents derived from 2-(bromomethyl)acrylates to imines can be achieved with ee approximately 100% using alpha-amino esters as chiral auxiliaries. High yields of pure RR or SS N-substituted alpha-methylene gamma-lactams can be prepared by this method.