2-氯-4-甲氧基丁酸 | 63505-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氯-4-甲氧基丁酸
• 英文名称: 4-methoxy-2-chlorobutanoic acid
• 英文别名: (2-methoxyethyl)chloroacetate；2-Chloro-4-methoxybutanoic acid
• CAS: 63505-32-8
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: MHXVBSKNOOUBFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基丁酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (1S,3R,5R,6S)-3-(tert-butyl)-6-chloro-6-(2-methoxyethyl)-7-oxo-2-oxa-4-azabicyclo[3.2.0]heptane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的α-氨基-β-羟基-环丁酮衍生物的合成及其向多官能三元和五元环化合物的转化

  摘要：

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.085

文献信息

• Acetic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05726185A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Acetic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein L, M, T and Q have the significance given in the description, can be used for the treatment or prophylaxis of illnesses which are caused by the binding of adhesive proteins to blood platelets and by blood platelet aggregation and cell-cell adhesion, and are manufactured by cleaving protecting groups in the corresponding protected compounds or by converting the cyano group into the amidino group in corresponding nitriles.

  公式为##STR1##的乙酸衍生物，其中L、M、T和Q的含义如描述中所示，可用于治疗或预防由粘附蛋白结合到血小板以及血小板聚集和细胞间黏附引起的疾病，并且可以通过裂解相应保护化合物中的保护基或将相应腈化合物中的氰基转化为氨基亚甲基基团来制造。
• Essigsäurederivate als Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0656348B1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US5726185A
  申请人：——

  公开号：US5726185A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US5973188A
  申请人：——

  公开号：US5973188A

  公开（公告）日：1999-10-26
• Synthesis of enantiomerically pure α-amino-β-hydroxy-cyclobutanone derivatives and their transformations into polyfunctional three- and five-membered ring compounds
  作者：Léon Ghosez、Gaoqiang Yang、José Renato Cagnon、Franck Le Bideau、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.085

  日期：2004.8

  pure bicyclic cyclobutanones. The cycloadditions proceeded with unusual regiochemistry giving predominantly or exclusively protected α-amino-β-hydroxycyclobutanone derivatives. The adducts could be converted into a variety of interesting enantiopure intermediates equipped with many functional groups: α-amino-β-hydroxy cyclopropane carboxylic acid derivatives, α-amino-β-hydroxy succinic acid derivatives

  酮基很容易环加成到（R）-叔丁基二氢恶唑2a - d中，得到对映体纯的双环环丁酮。所述环加成反应以不寻常的区域化学进行，主要或仅得到被保护的α-氨基-β-羟基环丁酮衍生物。加合物可以转化为具有许多官能团的各种有趣的对映纯中间体：α-氨基-β-羟基环丙烷羧酸衍生物，α-氨基-β-羟基琥珀酸衍生物，α-氨基-β-羟基内酯和内酰胺衍生物。