N⁶-Benzyl-9-methyl-8-oxo-adenine | 133329-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-Benzyl-9-methyl-8-oxo-adenine
• 英文别名: 7,9-dihydro-9-methyl-6-<(phenylmethyl)amino>-8H-purin-8-one；6-(Benzylamino)-9-methyl-7,9-dihydro-purin-8-one；6-(benzylamino)-9-methyl-7H-purin-8-one
• CAS: 133329-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O
• 分子量: 255.279
• InChiKey: GDAKRFJKFWBUCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-Benzyl-9-methyl-8-oxo-adenine 在 palladium dihydroxide Amberlite IRA-402 (Cl^1-) 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 25.0~46.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 6-亚氨基-1,9-二甲基-7H-嘌呤-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the sea anemone purine caissarone

  摘要：

  On the basis of a methylation study of N6-benzyl-9-methyl-8-oxoadenine (8), the first synthesis of caissarone hydrochloride (1) has been achieved via a two-step route including methylation of the N6-methyl analogue (3).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71228-7
• 作为产物：
  描述：

  6-Amino-9-methyl-7H-purin-8(9H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N⁶-Benzyl-9-methyl-8-oxo-adenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LVII. Regioselective Alkylation of N6,9-Disubstituted 8-Oxoadenines: Syntheses of the Sea Anemone Purine Caissarone and Some Positional Isomers and Analogues.

  摘要：

  我们首次以 N6，9-二甲基-8-氧代腺嘌呤（3）为起点，通过两步法合成了海葵 Bunodosoma caissarum 的成分 caissarone hydrochloride (1)，该成分可通过四步法从 9-甲基腺嘌呤（5）中获得。合成的关键步骤是在 N(3)处对 3 进行区域选择性甲基化，这一步骤是在对 N6-苄基-9-甲基-8-氧代腺嘌呤（11）进行甲基化研究的基础上设计的。此外，还合成了 1 的一些位置异构体（19、24 和 31）和类似物（8、26 和 32）。一项 1H-NMR 光谱研究表明，凯沙酮的游离碱（23）能够在 Me2SO-d6 中与 2'，3'，5'-三-O-乙酰鸟苷（40）形成杂基对（如 41）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1746