6-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 1372608-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: 6-Bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]benzimidazol-2-amine
• CAS: 1372608-94-0
• 化学式: C₁₄H₁₁BrFN₃
• 分子量: 320.164
• InChiKey: KASXRXIYORSYQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到6-bromo-1-(4-fluorobenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸与 2-叠氮苯并咪唑的光化学芳基化

  摘要：

  在过量羧酸存在的情况下，在 300 nm 处对 N-苄基化 2-叠氮苯并咪唑进行辐照，可产生 2-氨基-6-氧苯并咪唑的新型区域选择性合成，分离产率为 60-70%。还可以区域选择性地引入 6-溴、6-氯和 6-三氟甲氧基。在没有外部亲核试剂的情况下，在二氯甲烷中的辐照表明，在失去氮后，苯并咪唑基硝基苯可能会进行缩氨酸开环，形成 N-氰基二氮杂-邻二甲苯中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101711

文献信息

• Photochemical Arylation of Brønsted Acids with 2-Azidobenzimidazole
  作者：Alex Sudakow、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201101711

  日期：2012.2

  Irradiation of N-benzylated 2-azidobenzimidazoles at 300 nm in the presence of an excess amount of carboxylic acids results in a novel regioselective synthesis of 2-amino-6-oxybenzimidazoles in isolated yields of 60–70 %. It is also possible to regioselectively introduce 6-bromo, 6-chloro, and 6-triflyloxy groups. Irradiation in dichloromethane in the absence of external nucleophiles revealed that

  在过量羧酸存在的情况下，在 300 nm 处对 N-苄基化 2-叠氮苯并咪唑进行辐照，可产生 2-氨基-6-氧苯并咪唑的新型区域选择性合成，分离产率为 60-70%。还可以区域选择性地引入 6-溴、6-氯和 6-三氟甲氧基。在没有外部亲核试剂的情况下，在二氯甲烷中的辐照表明，在失去氮后，苯并咪唑基硝基苯可能会进行缩氨酸开环，形成 N-氰基二氮杂-邻二甲苯中间体。