methyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate | 329912-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate
• CAS: 329912-44-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: ACFRIXKQIHEBBE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(3S,5R)-[5-(benzyloxycarbonylaminomethyl)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3-aminopiperidin-2,5-dione as a conformationally constrained surrogate of the Ala-Gly dipeptide

  摘要：

  The preparation of the Boc-{Ala-Gly}-OBn pseudopeptide 4 is reported. The key intermediate, aminoester 5b, was obtained by a cross-coupling reaction of alaninezinc iodide 6 and the thioester of glycine 9. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00990-x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.95h， 生成 methyl (S)-5-(benzyloxycarbonylamino)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 3-aminopiperidin-2,5-dione as a conformationally constrained surrogate of the Ala-Gly dipeptide

  摘要：

  The preparation of the Boc-{Ala-Gly}-OBn pseudopeptide 4 is reported. The key intermediate, aminoester 5b, was obtained by a cross-coupling reaction of alaninezinc iodide 6 and the thioester of glycine 9. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00990-x

文献信息

• Synthesis of a 3-aminopiperidin-2,5-dione as a conformationally constrained surrogate of the Ala-Gly dipeptide
  作者：M.Angels Estiarte、Anna Diez、Mario Rubiralta、Richard F.W Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00990-x

  日期：2001.1

  The preparation of the Boc-Ala-Gly}-OBn pseudopeptide 4 is reported. The key intermediate, aminoester 5b, was obtained by a cross-coupling reaction of alaninezinc iodide 6 and the thioester of glycine 9. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.