diethyl α-hydroxy-α-(3-phenylpropyl)malonate | 122086-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl α-hydroxy-α-(3-phenylpropyl)malonate
• 英文别名: diethyl 1-hydroxy-4-phenylbutane-1,1-dicarboxylate；Diethyl hydroxy(3-phenylpropyl)propanedioate；diethyl 2-hydroxy-2-(3-phenylpropyl)propanedioate
• CAS: 122086-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: UDQUUXXXZJSWQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 diethyl α-hydroxy-α-(3-phenylpropyl)malonate 在 N,N-二乙基吡啶-4-胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 1-acetoxy-4-phenylbutane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV)oxidations, Part IX: Cyclization of Diethyl 4-Phenylbutane-1, 1-dicarboxylate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261213
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylpropyl)malonate 生成 diethyl α-hydroxy-α-(3-phenylpropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Holzgrabe Ulrike, Reinhardt Juergen, Zlotos Gabriele, Arch. Pharm, 327 (1994) N 8, S 515-523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative deprotonation of carbonyl compounds by Fe(III) salts
  作者：Attilio Citterio、Anna Cerati、Roberto Sebastiano、Claudia Finzi、Roberto Santi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72739-0

  日期：1989.1

  Iron (III) salts (perchlorate and nitrate nonahydrate) in acetonitrile or acetic anhydride at 0–50°C oxidize the ∝-position of malonic esters efficiently via the corresponding radicals. In the presence of olefins and aromatics, inter- and intramolecular free radical chain or oxidative additions are observed.

  乙腈或乙酸酐中的铁（III）盐（高氯酸盐和硝酸盐九水合物）在0–50°C下可通过相应的自由基有效氧化丙二酸酯的α-位。在烯烃和芳族化合物的存在下，观察到分子间和分子内的自由基链或氧化加成。
• Cer(IV) Oxidationen, 10. Mitt.: Oxidation von ω-Phenylalkyldicarbonyl- und dicarbonyl-analogen Verbindungen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Jürgen Reinhardt、Gabriele Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.19943270809

  日期：——

  Die Oxidation der ω‐Phenylalkylmalonsäurederivate 1a‐f führt nicht nur zu Cyclisierungsprodukten 2, sondern auch zu offenkettigen Nitro‐, Alkohol‐ und Acetoxyderivaten 3–7. Es wird eine empfindliche Abhängigkeit der Produktverteilung von Reaktionstemp. und Wassergehalt des Reaktionsmediums sowie der Natur der Carbonylgruppen beobachtet. Das während der Reaktion entstehende Ce3+‐Ion ist für die Entstehung

  ω-苯基烷基丙二酸衍生物 1a-f 的氧化不仅产生环化产物 2，而且产生开链硝基、醇和乙酰氧基衍生物 3-7。产物分布对反应温度有敏感的依赖性。观察反应介质的水含量以及羰基的性质。反应过程中形成的 Ce3 + 离子负责形成开链副产物。
• Citterio, Attilio; Nicolini, Marco; Sebastiano, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 4, p. 189 - 195
  作者：Citterio, Attilio、Nicolini, Marco、Sebastiano, Roberto、Carvajal, Magaly Caceres、Cardani, Silvia

  DOI：——

  日期：——
• Holzgrabe Ulrike, Reinhardt Juergen, Zlotos Gabriele, Arch. Pharm, 327 (1994) N 8, S 515-523
  作者：Holzgrabe Ulrike, Reinhardt Juergen, Zlotos Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• Cerium(IV)oxidations, Part IX: Cyclization of Diethyl 4-Phenylbutane-1, 1-dicarboxylate
  作者：Ulrike Holzgrabe、Jürgen Reinhardt、Elke Stoll

  DOI：10.1002/ardp.19933261213

  日期：——