(3aR,4S,8aS,8bS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-5-ium chloride | 1319211-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (3aR,4S,8aS,8bS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-5-ium chloride
• 英文别名: [(3aR,4S,8aS,8bS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-5-ium-4-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane;chloride
• CAS: 1319211-72-7
• 化学式: C₂₄H₄₀NO₃Si*Cl
• 分子量: 454.125
• InChiKey: FMPXDVQCBBXIRZ-OXWJNHTBSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,8aS,8bS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-5-ium chloride 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.166 g的产率得到(3aR,4S,8aS,8bS)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethylhexahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5,5-bis(isopropylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 水 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 (3aR,4S,8aS,8bS)-5-benzyl-4-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrrolizin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于SmI 2诱导的手性硝酮与丙烯酸甲酯的还原偶联，合成三羟基吡咯啉和吲哚并立生物碱

  摘要：

  据报道，合成了三羟基化的吡咯嗪核苷，2-表庚氨酸A 2的对映异构体和天然生物碱的吲哚并嗪类似物。这些合成的关键步骤是立体选择性二碘化mar诱导的由d-核糖与丙烯酸甲酯制备的手性硝酮的偶联。在二碘化sa存在下，具有C2 / C3顺式构型的d-核糖衍生的硝酮与丙烯酸甲酯反应，具有极好的收率和非对映选择性，仅检测到抗-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.129