5-(4-trifluoromethylphenyl)-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazole | 1221576-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-trifluoromethylphenyl)-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazole
• 英文别名: 2-triisopropylsilylethynyl-5-(4-trifluoromethylphenyl)oxazole；Tri(propan-2-yl)-[2-[5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-2-yl]ethynyl]silane
• CAS: 1221576-94-8
• 化学式: C₂₁H₂₆F₃NOSi
• 分子量: 393.524
• InChiKey: QNZHZHFBEMQLEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 5-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-恶唑 在 NiBr2*diglyme 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到5-(4-trifluoromethylphenyl)-2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  在O 2或大气条件下，镍和铜催化的氮杂腈和多氟芳烃与末端炔烃的直接炔基化

  摘要：

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ol100699g

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Pd-Catalyzed Direct Alkynylation of Both Azoles and Azolines
  作者：Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol100488v

  日期：2010.4.16

  A highly efficient and versatile Pd-catalyzed direct alkynylation reaction of heterocycles with 1-bromoalkynes was developed. The substrate scope of the reaction was very broad to include not only azoles but also azolines for the first time, thus offering an important advance in the direct functionalization of heterocycles.

  开发了一种高效且通用的Pd催化杂环与1-溴代炔烃的直接炔基化反应。反应的底物范围非常广泛，首次不仅包括唑类，而且还包括偶氮类，因此在杂环的直接官能化方面提供了重要的进展。
• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。