ethyl 5-chloro-2-cyano-2-(p-methoxyphenyl)valerate | 75910-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 5-chloro-2-cyano-2-(p-methoxyphenyl)valerate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 75910-83-7
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.766
• InChiKey: WHDPFEDVYCGWPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-2-cyano-2-(p-methoxyphenyl)valerate 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-(p-methoxyphenyl)nipecotate
  参考文献：
  名称：

  麻醉性拮抗剂的结构活性研究。2.N-取代的3-（间-或对-羟基苯基）庚酸酯乙酯。

  摘要：

  合成了许多N-取代的3-（n-或对羟基苯基）对苯二甲酸乙酯，以评估m-或对羟基取代的β-苯乙胺在麻醉剂拮抗作用中的作用。将间-或对-甲氧基-苯基氰基乙酸乙酯用1-溴-3-氯丙烷烷基化。将得到的氯腈氢化（阮内镍）成胺，并环化，得到N-取代的3-（间-或对-甲氧基苯基）对苯二甲酸乙酯。将它们进行N-苄基化，使用BBr3进行O-脱甲基化，N-脱苄基化，然后N-烷基化。制备以下N-取代的衍生物：甲基，烯丙基，环丙基甲基和正丙基。通过甩尾法未在小鼠中发现明显的吗啡样镇痛活性。乙酸扭体试验显示几种化合物具有镇痛活性。Nn-丙基和N-（环丙基甲基）间羟基衍生物是小鼠甩尾法的边缘活性拮抗剂。令人惊讶的是，发现N-甲基间羟基衍生物11m是拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00134a020
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl 5-chloro-2-cyano-2-(p-methoxyphenyl)valerate
  参考文献：
  名称：

  麻醉性拮抗剂的结构活性研究。2.N-取代的3-（间-或对-羟基苯基）庚酸酯乙酯。

  摘要：

  合成了许多N-取代的3-（n-或对羟基苯基）对苯二甲酸乙酯，以评估m-或对羟基取代的β-苯乙胺在麻醉剂拮抗作用中的作用。将间-或对-甲氧基-苯基氰基乙酸乙酯用1-溴-3-氯丙烷烷基化。将得到的氯腈氢化（阮内镍）成胺，并环化，得到N-取代的3-（间-或对-甲氧基苯基）对苯二甲酸乙酯。将它们进行N-苄基化，使用BBr3进行O-脱甲基化，N-脱苄基化，然后N-烷基化。制备以下N-取代的衍生物：甲基，烯丙基，环丙基甲基和正丙基。通过甩尾法未在小鼠中发现明显的吗啡样镇痛活性。乙酸扭体试验显示几种化合物具有镇痛活性。Nn-丙基和N-（环丙基甲基）间羟基衍生物是小鼠甩尾法的边缘活性拮抗剂。令人惊讶的是，发现N-甲基间羟基衍生物11m是拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00134a020

文献信息

• JACOBY R. L.; BONN D.; DARLING L. E.; WILLETTE R. E., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 2, 218-221
  作者：JACOBY R. L.、 BONN D.、 DARLING L. E.、 WILLETTE R. E.

  DOI：——

  日期：——