二甲基2,2-氮丙啶二羧酸酯 | 98694-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲基2,2-氮丙啶二羧酸酯
• 英文名称: dimethyl aziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 98694-45-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• mdl: MFCD02240102
• 分子量: 159.142
• InChiKey: FDNMGQUWPNVDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,2-氮丙啶二羧酸酯 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(+)-N-chloro-2,2-bismethoxycarbonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学和2D NMR光谱分析（±）-N-氯-2,2-双（甲氧基羰基）氮丙啶的结构表征

  摘要：

  报道了外消旋N-氯-2，2-双（甲氧基羰基）氮丙啶的X射线晶体结构分析。1 H，13 C和17 O化学位移的完整分配是使用2D NMR技术（CHH COSY，COLOC）明确确定氮丙啶的相对构型的。

  DOI：

  10.1039/p29920001541
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基丙二酸二甲酯 在 氨 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 二甲基2,2-氮丙啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  X射线晶体学和2D NMR光谱分析（±）-N-氯-2,2-双（甲氧基羰基）氮丙啶的结构表征

  摘要：

  报道了外消旋N-氯-2，2-双（甲氧基羰基）氮丙啶的X射线晶体结构分析。1 H，13 C和17 O化学位移的完整分配是使用2D NMR技术（CHH COSY，COLOC）明确确定氮丙啶的相对构型的。

  DOI：

  10.1039/p29920001541

文献信息

• Azavinyl Azomethine Ylides from Thermal Ring Opening of α-Aziridinohydrazones:  Unprecedented 1,5-Electrocyclization to Imidazoles
  作者：Orazio A. Attanasi、Paolo Davoli、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Arrigo Forni、Giada Moscatelli、Fabio Prati

  DOI：10.1021/ol701522t

  日期：2007.8.1

  in the formation of alpha-aziridinohydrazone adducts. In toluene under reflux, alpha-aziridinohydrazones gave imidazoles in moderate to good yields. Such a reactivity pattern is explained by 1,5-electrocyclization of azavinyl azomethine ylide generated through thermal ring opening of alpha-aziridinohydrazones.

  在无溶剂条件下（SFC），将氮丙啶羧酸酯的迈克尔型加成到1,2-二氮杂-1,3-丁二烯中导致形成α-叠氮基hydr加合物。在回流下的甲苯中，α-叠氮基hydr偶氮化合物以中等至良好的收率得到咪唑。通过由α-叠氮基hydr肼的热开环产生的氮杂乙烯基偶氮甲meth叶立德的1，5-电环化可以解释这种反应性模式。
• Prosyanik, A. V.; Moskalenko, A. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 11, p. 2256 - 2257
  作者：Prosyanik, A. V.、Moskalenko, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• PROSYANIK, A. V.;MOSKALENKO, A. S., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 11, 2466-2467
  作者：PROSYANIK, A. V.、MOSKALENKO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• PROSYANIK, A. V.;BONDARENKO, S. V.;LOBAN, S. V.;MARKOV, V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 3, 346-351
  作者：PROSYANIK, A. V.、BONDARENKO, S. V.、LOBAN, S. V.、MARKOV, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• MOSKALENKO, A. S.;CHERVIN, I. I.;PROSYANIK, A. V.;KOSTYANOVSKIJ, R. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 3, 324-327
  作者：MOSKALENKO, A. S.、CHERVIN, I. I.、PROSYANIK, A. V.、KOSTYANOVSKIJ, R. G.

  DOI：——

  日期：——