tris(9-carbazolyl)phosphane | 286014-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tris(9-carbazolyl)phosphane
• 英文别名: tri(N-carbazolyl)phosphine；Tri(carbazol-9-yl)phosphane
• CAS: 286014-26-4
• 化学式: C₃₆H₂₄N₃P
• 分子量: 529.58
• InChiKey: NPAMDLPRRZOBJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(9-carbazolyl)phosphane 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到tri(9H-carbazol-9-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbazolylphosphines和Carbazolylphosphine氧化物：具有可调节的迁移率和高三重态能级的蓝色荧光有机发光二极管的便捷合成主体材料

  摘要：

  高三重态能级（Ë Ť）和平衡的载流子迁移是用于基质材料中高效蓝色磷光有机发光二极管（PHOLED中）的关键因素。本文中，我们报道了四种化合物的简便合成，二咔唑基苯基膦（DCPP），二咔唑基苯基膦氧化物（DCPPO），三咔唑基膦（TCP）和三咔唑基膦氧化物（TCPO），以及它们作为经典蓝色磷光发射体bis [2-]的主体材料的应用。 （4，6-二氟苯基）吡啶基-C 2，N ]（吡啶并）铱（III）（FIrpic）。四种化合物显示出高达3.0 eV的高E T和可调的电子迁移率。我们制造了四种具有ITO / MoO 3（1 nm）/简单结构的OLED。N，N'-二咔唑-3,5-苯（mCP）：MoO 3（20 wt。％，10 nm）/ mCP（30 nm）/主体：FIrpic（7 wt。％，20 nm）/ 1,3 1,5-三（间-吡啶-3-基-苯基）苯（TmPyPB，40 nm）/ LiF（1 nm）/

  DOI：

  10.1039/c7tc01594a
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 异丙基氯化镁 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到tris(9-carbazolyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  三（N-咔唑基）膦金（I）配合物：结构和催化活性研究

  摘要：

  已合成和表征了十二种三( N-咔唑基)膦金(I) 配合物，它们同时带有质子化和氘代芳基磷三酰胺型配体。观察到在咔唑环的 H-1(D-1) 位置上的三( N-咔唑基)膦配体的 H(D) 原子与中心金原子之间难以捉摸的 Au-H(D) 相互作用。带有二溴化三( N-咔唑基)膦配体的配合物5(H) / 5(D)表现出同位素多晶型现象，其中质子化和氘化形式之间出现两种截然不同的晶体堆积模式。这些配合物的催化潜力已在金 (I) 催化的糖基化中得到了展示。-炔基苯甲酸酯作为供体，TON 高达 27 000。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02902

文献信息

• Sterically hindered electron-withdrawing ligands: the reactions of N-carbazolyl phosphines with rhodium and palladium centres
  作者：Andrew D. Burrows、Mary F. Mahon、Maurizio Varrone

  DOI：10.1039/b408841g

  日期：——

  [PdCl(2)(NCMe)(2)] instead of [PdCl(2)(cod)] resulted in the formation of the complexes [PdCl(2)(L1)(2)] 7 from L1, the cyclometallated complex [Pd(mu-Cl)[P(NC(12)H(8))(2)(NC(12)H(7))-kappa(2)P,C]](2) 8 from L3 , and a mixture of [PdCl(2)(L2)(2)] 9 and [Pd(mu-Cl)[PPh(NC(12)H(8))(NC(12)H(7))-kappa(2)P,C]](2) 10 from L2 . The reaction of L3 with [Pd(OAc)(2)] produced the cyclometallated complex [Pd(mu-O(2)CCH(3))

  已使用BuLi合成了一系列N-咔唑基膦PPh（3-n）（NC（12）H（8））（n）（n = 1，L1; n = 2，L2; n = 3，L3）生成N-咔唑基锂盐，然后与适当的氯膦反应。[Rh（mu-Cl）（CO）（2）]（2）与四个当量的L1或L2之间的反应给出[RhCl（CO）（L1）（2）] 1和[RhCl（CO）（L2） （2）] 2，尽管尝试使用L3合成类似的配合物，却导致了[Rh（mu-Cl）（CO）（L3）]（2）3的形成。L3不能裂解氯桥可能与它相当大的空间要求有关。通过比较[Rh（acac）（CO）（L1-3）]配合物4-6的nu（CO）值来评估L1-3的电子性质。磷原子上N-咔唑基取代基数量的增加导致σ供体的减少和pi受体特性的增加，顺序为L1
• Highly Active Rh Catalysts with Strong π-Acceptor Phosphine-Containing Porous Organic Polymers for Alkene Hydroformylation
  作者：Miaojiang Wu、Guang Gao、Chao Yang、Peng Sun、Fuwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02105

  日期：——

  Phosphine-containing porous organic polymers (phosphine-POPs) are a kind of potential catalyst support for alkene hydroformylation. However, the synthesis of phosphine-POPs with strong π-acceptor is still a challenge. Herein, we report the synthesis of phosphine-POPs with different π-acceptor properties [POL-P(Pyr)3, CPOL-BPa&PPh3-15, and CPOL-BP&PPh3-15] and evaluated their performances as ligands

  含膦多孔有机聚合物（膦-POPs）是一种潜在的烯烃加氢甲酰化催化剂载体。然而，具有强π受体的膦-POPs的合成仍然是一个挑战。在此，我们报道了具有不同 π 受体特性的膦-POPs [POL-P(Pyr) 3、CPOL-BPa&PPh 3 -15 和 CPOL-BP&PPh 3 -15]的合成，并评估了它们作为配体与 Rh 配位的性能(acac)(CO) 2用于烯烃的加氢甲酰化。我们发现具有更强 π-受体膦-POPs 的 Rh 中心表现出更好的催化性能。Rh/CPOL-BPa&PPh 3 -15 具有强 π-受体双齿亚磷酰胺表现出明显更高的活性和区域选择性 (TON = 7.5 × 103 , l/b = 26.1) 比 Rh/CPOL-BP&PPh 3 -15 (TON = 5.3 × 10 3 , l/b = 5.0) 具有更弱的 π-受体双齿亚膦酸酯。特别地，在使用具有三(1-吡咯基)膦配位点的Rh/POL-P(Pyr)
• Synthesis of Pyrrolyl-, Indolyl-, and Carbazolylphosphanes and Their Catalytic Application as Ligands in the Hydroformylation of 2-Pentene
  作者：Ralf Jackstell、Holger Klein、Matthias Beller、Klaus-Diether Wiese、Dirk Röttger

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3871::aid-ejoc3871>3.0.co;2-v

  日期：2001.10