5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid | 90971-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-(5-Brom-2-thenoyl)-buttersaeure；5-(5-bromo-thiophen-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid；5-(5-Bromo-2-thienyl)-5-oxovaleric acid；5-(5-bromothiophen-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 90971-93-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃S
• 分子量: 277.139
• InChiKey: KTXHOVYQNKWDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-butyl-5-(5-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-yl)-5-oxopentaneamide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗血吸虫病活性的联芳烷基羧酸酰胺的开发。

  摘要：

  寄生虫病血吸虫病是每年导致20万多人死亡的原因。尽管可以治愈该疾病，但存在一个主要缺点：吡喹酮自1977年以来一直是唯一用于对抗这些寄生虫的药物。耐药血吸虫病出现的风险正在增加，因为这些寄生虫对吡喹酮的敏感性降低了被观察到。我们开发了一类新的物质，这些物质衍生自人醛糖还原酶抑制剂，并且在体外对曼氏血吸虫夫妇表现出令人鼓舞的活性。化合物的进一步优化导致抗血吸虫病活性的增加，并表现出明显的表型，例如降低的产蛋量，活力和运动性以及表皮损伤和肠道扩张。这里，我们对联芳基烷基羧酸的羧酸部分进行了结构-活性关系研究。在82种羧酸酰胺中，我们鉴定了10种对曼氏沙门氏菌具有活性的25μm化合物。最好的五种化合物表现出高达10μm的抗血吸虫活性，并诱导出严重的表型。在人类细胞系中的细胞毒性测试表明，两种衍生物在50或100μm时均无细胞毒性。这些化合物是有希望的候选物，可以进一步优化新的抗血吸虫病药物。在人

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900423
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗血吸虫病活性的联芳烷基羧酸酰胺的开发。

  摘要：

  寄生虫病血吸虫病是每年导致20万多人死亡的原因。尽管可以治愈该疾病，但存在一个主要缺点：吡喹酮自1977年以来一直是唯一用于对抗这些寄生虫的药物。耐药血吸虫病出现的风险正在增加，因为这些寄生虫对吡喹酮的敏感性降低了被观察到。我们开发了一类新的物质，这些物质衍生自人醛糖还原酶抑制剂，并且在体外对曼氏血吸虫夫妇表现出令人鼓舞的活性。化合物的进一步优化导致抗血吸虫病活性的增加，并表现出明显的表型，例如降低的产蛋量，活力和运动性以及表皮损伤和肠道扩张。这里，我们对联芳基烷基羧酸的羧酸部分进行了结构-活性关系研究。在82种羧酸酰胺中，我们鉴定了10种对曼氏沙门氏菌具有活性的25μm化合物。最好的五种化合物表现出高达10μm的抗血吸虫活性，并诱导出严重的表型。在人类细胞系中的细胞毒性测试表明，两种衍生物在50或100μm时均无细胞毒性。这些化合物是有希望的候选物，可以进一步优化新的抗血吸虫病药物。在人

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900423

文献信息

• Substituted gamma-2-thenoyl-butyric acid
  申请人：DU PONT

  公开号：US02497145A1

  公开（公告）日：1950-02-14