5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid | 90971-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-(5-Brom-2-thenoyl)-buttersaeure；5-(5-bromo-thiophen-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid；5-(5-Bromo-2-thienyl)-5-oxovaleric acid；5-(5-bromothiophen-2-yl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 90971-93-0
• 化学式: C₉H₉BrO₃S
• 分子量: 277.139
• InChiKey: KTXHOVYQNKWDPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-butyl-5-(5-(3-hydroxyphenyl)thiophene-2-yl)-5-oxopentaneamide
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗血吸虫病活性的联芳烷基羧酸酰胺的开发。

  摘要：

  寄生虫病血吸虫病是每年导致20万多人死亡的原因。尽管可以治愈该疾病，但存在一个主要缺点：吡喹酮自1977年以来一直是唯一用于对抗这些寄生虫的药物。耐药血吸虫病出现的风险正在增加，因为这些寄生虫对吡喹酮的敏感性降低了被观察到。我们开发了一类新的物质，这些物质衍生自人醛糖还原酶抑制剂，并且在体外对曼氏血吸虫夫妇表现出令人鼓舞的活性。化合物的进一步优化导致抗血吸虫病活性的增加，并表现出明显的表型，例如降低的产蛋量，活力和运动性以及表皮损伤和肠道扩张。这里，我们对联芳基烷基羧酸的羧酸部分进行了结构-活性关系研究。在82种羧酸酰胺中，我们鉴定了10种对曼氏沙门氏菌具有活性的25μm化合物。最好的五种化合物表现出高达10μm的抗血吸虫活性，并诱导出严重的表型。在人类细胞系中的细胞毒性测试表明，两种衍生物在50或100μm时均无细胞毒性。这些化合物是有希望的候选物，可以进一步优化新的抗血吸虫病药物。在人

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900423
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 戊二酸酐 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到5-(5-bromothiophene-2-yl)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有改善的抗血吸虫病活性的联芳烷基羧酸酰胺的开发。

  摘要：

  寄生虫病血吸虫病是每年导致20万多人死亡的原因。尽管可以治愈该疾病，但存在一个主要缺点：吡喹酮自1977年以来一直是唯一用于对抗这些寄生虫的药物。耐药血吸虫病出现的风险正在增加，因为这些寄生虫对吡喹酮的敏感性降低了被观察到。我们开发了一类新的物质，这些物质衍生自人醛糖还原酶抑制剂，并且在体外对曼氏血吸虫夫妇表现出令人鼓舞的活性。化合物的进一步优化导致抗血吸虫病活性的增加，并表现出明显的表型，例如降低的产蛋量，活力和运动性以及表皮损伤和肠道扩张。这里，我们对联芳基烷基羧酸的羧酸部分进行了结构-活性关系研究。在82种羧酸酰胺中，我们鉴定了10种对曼氏沙门氏菌具有活性的25μm化合物。最好的五种化合物表现出高达10μm的抗血吸虫活性，并诱导出严重的表型。在人类细胞系中的细胞毒性测试表明，两种衍生物在50或100μm时均无细胞毒性。这些化合物是有希望的候选物，可以进一步优化新的抗血吸虫病药物。在人

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900423

文献信息

• Substituted gamma-2-thenoyl-butyric acid
  申请人：DU PONT

  公开号：US02497145A1

  公开（公告）日：1950-02-14
• Development of Biarylalkyl Carboxylic Acid Amides with Improved Anti‐schistosomal Activity
  作者：Alejandra M. Peter Ventura、Simone Haeberlein、Kerstin Lange‐Grünweller、Arnold Grünweller、Roland K. Hartmann、Christoph G. Grevelding、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201900423

  日期：2019.11.6

  and gut dilatation. Here, we performed structure-activity relationship studies on the carboxylic acid moiety of biarylalkyl carboxylic acids. Out of 82 carboxylic acid amides, we identified 10 compounds that are active against S. mansoni at 25 μm. The best five compounds showed an anti-schistosomal activity up to 10 μm and induced severe phenotypes. Cytotoxicity tests in human cell lines showed that two

  寄生虫病血吸虫病是每年导致20万多人死亡的原因。尽管可以治愈该疾病，但存在一个主要缺点：吡喹酮自1977年以来一直是唯一用于对抗这些寄生虫的药物。耐药血吸虫病出现的风险正在增加，因为这些寄生虫对吡喹酮的敏感性降低了被观察到。我们开发了一类新的物质，这些物质衍生自人醛糖还原酶抑制剂，并且在体外对曼氏血吸虫夫妇表现出令人鼓舞的活性。化合物的进一步优化导致抗血吸虫病活性的增加，并表现出明显的表型，例如降低的产蛋量，活力和运动性以及表皮损伤和肠道扩张。这里，我们对联芳基烷基羧酸的羧酸部分进行了结构-活性关系研究。在82种羧酸酰胺中，我们鉴定了10种对曼氏沙门氏菌具有活性的25μm化合物。最好的五种化合物表现出高达10μm的抗血吸虫活性，并诱导出严重的表型。在人类细胞系中的细胞毒性测试表明，两种衍生物在50或100μm时均无细胞毒性。这些化合物是有希望的候选物，可以进一步优化新的抗血吸虫病药物。在人