(2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-5-((2R,4R,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-oxo-nonyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester | 123074-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-5-((2R,4R,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-oxo-nonyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 123074-56-6
• 化学式: C₃₃H₅₄O₉
• 分子量: 594.786
• InChiKey: TYOAALVMHFWGKG-JESYFQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  120.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R,7R,8S)-9-hydroxy-6,7-(isopropylidenedioxy)-4,6,8-trimethylnonan-3-one 在 草酰氯 、 oil scarlet 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (2R,3S,4S)-4-[(4R,5R)-5-((2R,4R,5S,6R)-7-Benzyloxymethoxy-5-hydroxy-2,4,6-trimethyl-3-oxo-nonyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  erythronolide B的seco-酸的简明不对称合成

  摘要：

  3，一种被保护的赤藓酮内酯 B 的二烯酸衍生物，通过收敛方法实现，其中最长的线性序列仅使用 14 个化学操作，总步数为 18。该方法有效且实质性可以准备大量的材料

  DOI：

  10.1021/ja00201a066