Ac-Ser(PO3H2)-NHMe | 90013-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Ser(PO3H2)-NHMe
• 英文别名: N^α-(acetyl)-O-phosphoserine N-methylamide；N-acetyl-O-phosphonoserine methylamide；N~2~-Acetyl-N-methyl-O-phosphono-L-serinamide；[(2S)-2-acetamido-3-(methylamino)-3-oxopropyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 90013-43-7
• 化学式: C₆H₁₃N₂O₆P
• 分子量: 240.153
• InChiKey: UZTURBMBGXNQNS-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Ser(PO3H2)-NHMe 在 水 作用下， 反应 48.0h， 生成 H-Ser-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. III. The Unexpected Dephosphorylative Rearrangement of the Simple Model Phosphopeptides Ac-Ser(PO3Bzl2)-NHMe and Ac-Ser(Po3H2)-NHMe

  摘要：

  在 20°C 下放置 12 个月后，发现 Ac-Ser(PO3Bzl2)-NHMe 这种简单的磷酸肽发生了去磷酸化重排，生成了 H-Ser-NHMe .( BzlO )2PO2H 。据推测，这种脱磷重排过程是通过 O 磷向 N 磷转移，然后 N-乙酰基被酸水解而进行的。另外，简单的磷酸化肽 Ac-Ser(PO3H2)-NHMe，在四年的时间里被发现转化为 H-Ser- NHMe.H3PO4，13C n.m.r.光谱研究证实了这一过程是通过 N-乙酰基的初始酸水解进行的，然后是磷酸盐的流失。

  DOI：

  10.1071/ch9901603
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(acetyl)-O-(dibenzylphosphono)serine N-methylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到Ac-Ser(PO3H2)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite

  摘要：

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。

  DOI：

  10.1071/ch9901633

文献信息

• Alewood, Paul F.; Palma, Santa; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 425 - 428
  作者：Alewood, Paul F.、Palma, Santa、Johns, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1603-1608
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• PERICH, JOHN W.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1633-1642
  作者：PERICH, JOHN W.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. VI. The Efficient Global 'Phosphite-Triester' Phosphorylation of Multiple-Serine-Containing Peptides by Using Dibenzyl N,N-Diethylphosphoramidite
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901633

  日期：——

  The peptide Ac-Ser(P)- NHMe and the multiple-Ser(P)-containing peptides Ac-Ser(P)-Ser(P)- NHMe and Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)- NHMe were prepared in good yield by a global phosphorylation approach which employed benzyl phosphate protection. The three serine-containing peptides were phosphorylated by the use of dibenzyl N,N-diethylphosphoramidite/1H-tetrazole followed by in situ oxidation of the resultant dibenzyl phosphite-triesters with m- chloroperoxybenzoic acid. The protected Ser(PO3Bzl2)-containing peptides were purified by C18 reverse-phase silica flash column chromatography and the benzyl phosphate groups were cleaved from the protected Ser(PO3Bzl2) peptides by palladium- catalysed hydrogenolysis.

  采用磷酸苄基酯保护的全局磷酸化方法制备了多肽 Ac-Ser(P)-NHMe，以及含有多个丝氨酸（P）的多肽 Ac-Ser(P)-Ser(P)-NHMe 和 Ac-Ser(P)-Ser(P)-Ser(P)-NHMe，并取得了良好的收率。先用 N,N-二乙基亚磷酰胺二苄酯/1H-四氮唑对这三种含丝氨酸的肽进行磷酸化，然后用间氯过氧苯甲酸对得到的亚磷酸二苄酯进行原位氧化。受保护的含 Ser(PO3Bzl2) 多肽经 C18 反相硅胶闪速柱层析纯化，受保护的 Ser(PO3Bzl2) 多肽中的磷酸苄基在钯催化下氢解。
• Synthesis of Casein-Related Peptides and Phosphopeptides. III. The Unexpected Dephosphorylative Rearrangement of the Simple Model Phosphopeptides Ac-Ser(PO3Bzl2)-NHMe and Ac-Ser(Po3H2)-NHMe
  作者：JW Perich、RB Johns

  DOI：10.1071/ch9901603

  日期：——

  The simple phosphopeptide, Ac-Ser(PO3Bzl2)-NHMe , was found to be subject to a dephosphorylative rearrangement and gave H-Ser-NHMe .( BzlO )2PO2H after 12 months at 20°C. This dephosphorylative rearrangement process is proposed to proceed by an O to N phosphorus shift followed by acid hydrolysis of the N-acetyl group. Alternatively, the simple phospho-peptide, Ac-Ser(PO3H2)-NHMe, was found to undergo conversion into H-Ser- NHMe.H3PO4 over a period of four years, this process being established by a 13C n.m.r. spectroscopy study to proceed through initial acid hydrolysis of the N-acetyl group followed by phosphate loss.

  在 20°C 下放置 12 个月后，发现 Ac-Ser(PO3Bzl2)-NHMe 这种简单的磷酸肽发生了去磷酸化重排，生成了 H-Ser-NHMe .( BzlO )2PO2H 。据推测，这种脱磷重排过程是通过 O 磷向 N 磷转移，然后 N-乙酰基被酸水解而进行的。另外，简单的磷酸化肽 Ac-Ser(PO3H2)-NHMe，在四年的时间里被发现转化为 H-Ser- NHMe.H3PO4，13C n.m.r.光谱研究证实了这一过程是通过 N-乙酰基的初始酸水解进行的，然后是磷酸盐的流失。