5-Formyl-6-hydroxy-benzofuran-2-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 178628-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Formyl-6-hydroxy-benzofuran-2-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 178628-89-2
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 472.408
• InChiKey: VWRMDQQSKXIUCT-QXAKKESOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  167.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-6-hydroxy-benzofuran-2-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到6-Hydroxy-5-hydroxymethyl-benzofuran-2-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethyloxy)benzaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 chloroamine-T 、 trityl tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.5h， 生成 5-Formyl-6-hydroxy-benzofuran-2-carboxylic acid (2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  aCis-Syn 2-Carbomethoxypsoralen 呋喃侧胸苷单加合物的全合成

  摘要：

  描述了补骨脂素衍生物和胸苷之间顺式-syn 呋喃侧光产物的第一次全化学合成。合成中的关键步骤是分子内 [2 + 2] 光环加成，它指导反应的立体化学过程，以提供与补骨脂素分子在 5'-TpA-3' 位点反应时形成的产物等效的产物在 DNA 中。由与胸苷 5' 羟基相连的简单苯并呋喃酸组成的模型系统表明，有可能使光化学反应的立体化学结果偏向于所需的顺式-顺式产物。模型系统的进一步改进允许将苯并呋喃-胸苷光产物加工成顺式-syn 2-碳甲氧基补骨脂素呋喃侧胸苷单加合物。由 NMR 和 CD 光谱确定的所有光产物的立体化学表明，环加成发生在胸腺嘧啶的 3' 面上，相当于 DNA 中 5'-TpA-3' 位点的补骨脂素单加合物。上...

  DOI：

  10.1021/ja960511e