bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[(2-bromophenyl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-butynyl]oxy]silane | 335164-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[(2-bromophenyl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-butynyl]oxy]silane
• 英文别名: [1-(2-bromophenyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pent-3-yn-2-yl]oxy-ditert-butylsilane
• CAS: 335164-59-5
• 化学式: C₂₇H₃₇BrO₃Si
• 分子量: 517.578
• InChiKey: RVTWWZFUOREZGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[(2-bromophenyl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-butynyl]oxy]silane 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(3α,3aβ,8aβ)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-2H-indeno[1,2-d]-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基苯基炔丙基醚 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[(2-bromophenyl)methyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-butynyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x