2-Nitro-5-(4-pyridinyl)phenol | 80653-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-5-(4-pyridinyl)phenol
• 英文别名: 2-nitro-5-(pyridin-4-yl)phenol；2-nitro-5-pyridin-4-ylphenol
• CAS: 80653-83-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: QVXZQQXMAMYIQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-5-(4-pyridinyl)phenol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到2-Amino-5-(4-pyridinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨力农类似物的合成：4-（3,4-二取代苯基）吡啶及其衍生物

  摘要：

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280416
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶-4-基苯胺 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Nitro-5-(4-pyridinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  氨力农类似物的合成：4-（3,4-二取代苯基）吡啶及其衍生物

  摘要：

  通过将3,4-二甲氧基苯基重氮氯化物与吡啶偶联制备的4-（3,4-二甲氧基苯基）吡啶（5c）通过氢溴酸处理转化为4-（4-吡啶基）苯-1,2-二醇（6c）酸。4-（4-吡啶基）苯胺（7）和3-（4-吡啶基）苯胺（12）重氮化，得到相应的酚8和13，将其硝化得到2-硝基-4-（4-吡啶基）苯酚（7）。9）和2-硝基-5-（4-吡啶基）-苯酚（14）。还原这些硝基苯酚得到相应的氨基苯酚10和16，它们再与N，N'反应-羰基二咪唑分别生成苯并恶唑酮11和17。催化还原2-硝基-4-（4-吡啶基）苯胺（18），得到4-（4-吡啶基）苯-1,2-二胺（19），使其与原酸酯，尿素，四乙氧基甲烷和N，N反应-二（羰甲氧基）甲基伪硫脲，得到相应的苯并咪唑衍生物20、21、22和23。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280416

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2016022312A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。
• 2-Amino-3(4 or 5)-(pyridinyl)phenols and their use as cardiotonics
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04297363A1

  公开（公告）日：1981-10-27

  2-Amino-3(4 or 5)-PY-phenol, a cardiotonic agent, is prepared by reducing 2-nitro-3(4 or 5)-PY-phenol, where PY is 4- or 3-pyridinyl or 4- or 3-pyridinyl having one or two lower-alkyl substituents. 2-Amino-3(4 or 5)-PY-phenol or pharmaceutically-acceptable acid-addition salt thereof is disclosed as the active component in a cardiotonic composition for increasing cardiac contractility and in the method for increasing cardiac contractility in a patient requiring such treatment. The novel isomeric 4-amino-5-(4-pyridinyl)phenol is shown for comparative purposes.

  2-氨基-3（4或5）-PY-苯酚是一种心脏强效剂，通过还原2-硝基-3（4或5）-PY-苯酚制备而成，其中PY是4-或3-吡啶基或具有一或两个较低烷基取代基的4-或3-吡啶基。本发明揭示了2-氨基-3（4或5）-PY-苯酚或其药学上可接受的酸加成盐作为心脏强效剂组合物的活性成分，用于增加心脏收缩力并用于需要此类治疗的患者的增加心脏收缩力的方法。为比较目的，还显示了新的异构体4-氨基-5-（4-吡啶基）苯酚。
• Heterocyclic kinase inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10035777B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开内容一般涉及可抑制 AAK1（适配体相关激酶 1）的化合物、包含此类化合物的组合物以及抑制 AAK1 的方法。
• IMIDAZOPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2162454B1

  公开（公告）日：2013-01-02
• HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3177604A1

  公开（公告）日：2017-06-14