(S)-[2-methyl-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]oxazoline-4-yl]methanol | 836608-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[2-methyl-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]oxazoline-4-yl]methanol
• 英文别名: [(4S)-2-methyl-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]-5H-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 836608-88-9
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₂
• 分子量: 331.499
• InChiKey: XJDZZSDQLOHNAO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[2-methyl-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]oxazoline-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-2-Methyl-4-[2-(4-octyl-phenyl)-ethyl]-4,5-dihydro-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性FTY720-磷酸酯的对映异构体的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  完成了对免疫抑制性FTY720-磷酸酯（2）的两种对映异构体的实际不对称合成，并通过药理学评估了该对映异构体。几种脂肪酶与N-乙酰基FTY720（3）或N-苄氧基羰基FTY720（7）结合乙酸乙烯酯或碳酸苄基乙烯基酯作为酰基供体，对O-酰化显示出显着的活性和对映选择性。使用脂肪酶催化的酰化作用作为关键步骤的合成产生了对映体纯的（> 99.5％ee）对映体，数量为2克。（2）的（S）-异构体比（R）-2具有更强的与S1P（1,3,4,5）的结合亲和力和对淋巴细胞向S1P迁移的抑制活性，这表明2的（S）-异构体对给药1后的免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 Lipase PL 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-[2-methyl-4-[2-(4-octylphenyl)ethyl]oxazoline-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制性FTY720-磷酸酯的对映异构体的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  完成了对免疫抑制性FTY720-磷酸酯（2）的两种对映异构体的实际不对称合成，并通过药理学评估了该对映异构体。几种脂肪酶与N-乙酰基FTY720（3）或N-苄氧基羰基FTY720（7）结合乙酸乙烯酯或碳酸苄基乙烯基酯作为酰基供体，对O-酰化显示出显着的活性和对映选择性。使用脂肪酶催化的酰化作用作为关键步骤的合成产生了对映体纯的（> 99.5％ee）对映体，数量为2克。（2）的（S）-异构体比（R）-2具有更强的与S1P（1,3,4,5）的结合亲和力和对淋巴细胞向S1P迁移的抑制活性，这表明2的（S）-异构体对给药1后的免疫抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.008

文献信息

• Asymmetric synthesis and biological evaluation of the enantiomeric isomers of the immunosuppressive FTY720-phosphate
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Ayumi Tomatsu、Masao Chino、Shuzo Takeda、Yoshihito Tanaka、Yasuhiro Maeda、Noriko Sato、Naoko Mitsutomi、Kunio Sugahara、Kenji Chiba

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.008

  日期：2005.1

  A practical asymmetric synthesis of both enantiomers of the immunosuppressive FTY720-phosphate (2) was accomplished, and the enantiomers were pharmacologically evaluated. Several lipases showed considerable activity and enantioselectivity for O-acylation of N-acetyl FTY720 (3) or N-benzyloxycarbonyl FTY720 (7) in combination with vinyl acetate or benzyl vinyl carbonate as the acyl donors. The synthesis

  完成了对免疫抑制性FTY720-磷酸酯（2）的两种对映异构体的实际不对称合成，并通过药理学评估了该对映异构体。几种脂肪酶与N-乙酰基FTY720（3）或N-苄氧基羰基FTY720（7）结合乙酸乙烯酯或碳酸苄基乙烯基酯作为酰基供体，对O-酰化显示出显着的活性和对映选择性。使用脂肪酶催化的酰化作用作为关键步骤的合成产生了对映体纯的（> 99.5％ee）对映体，数量为2克。（2）的（S）-异构体比（R）-2具有更强的与S1P（1,3,4,5）的结合亲和力和对淋巴细胞向S1P迁移的抑制活性，这表明2的（S）-异构体对给药1后的免疫抑制活性。