threo-β-Hydroxy-L-glutamine | 110612-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-β-Hydroxy-L-glutamine
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-L-glutamine；(2S,3R)-5-amino-2-azaniumyl-3-hydroxy-5-oxopentanoate
• CAS: 110612-01-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 162.145
• InChiKey: JNFVXFXEIGUSBZ-FONMRSAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 光气 、 threo-β-Hydroxy-L-glutamine 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 生成 Methyl (4S,5R)-5-aminocarbonylmethyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofthreo-(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxypentanedioic Acid 5-Amide (threo-β-Hydroxy-L-glutamine)

  摘要：

  一种合成threo-ß-羟基-L-谷氨酰胺的新方法包括(S)-3-苄氧羰基-5-氧代-4-乙烯基四氢-1, 3-恶唑（受保护的 L-乙烯基甘氨酸）的环氧化反应和区域选择性裂环反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31863
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Cyano-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-5-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.33h， 生成 threo-β-Hydroxy-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis ofthreo-(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxypentanedioic Acid 5-Amide (threo-β-Hydroxy-L-glutamine)

  摘要：

  一种合成threo-ß-羟基-L-谷氨酰胺的新方法包括(S)-3-苄氧羰基-5-氧代-4-乙烯基四氢-1, 3-恶唑（受保护的 L-乙烯基甘氨酸）的环氧化反应和区域选择性裂环反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31863

文献信息

• Regiodivergent biocatalytic hydroxylation of l-Glutamine facilitated by characterization of Non-Heme dioxygenases from Non-Ribosomal peptide biosyntheses
  作者：Hans Renata、Emily Shimizu、Christian R. Zwick

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132190

  日期：2021.6

  α-ketoglutarate-dependent dioxygenases that are capable of hydroxylating free-standing glutamine at its C3 and C4 position respectively. In particular, the C4 hydroxylase, Q4Ox, catalyzes the reaction with approximately 4,300 total turnover numbers, facilitating synthesis of a solid-phase compatible building block and stereochemical elucidation at the C4 position of the hydroxylated product. This work will enable the

  我们报告了两种铁和α-酮戊二酸依赖性双加氧酶的功能表征，它们能够分别在其 C3 和 C4 位置羟基化独立的谷氨酰胺。特别是，C4 羟化酶 Q4Ox 以大约 4,300 个总周转数催化反应，促进固相相容结构单元的合成和羟基化产物 C4 位置的立体化学阐明。这项工作将有助于开发新的合成策略来制备有用的谷氨酰胺衍生物，并促进对具有不同底物特异性的新氨基酸羟化酶的进一步发现。
• Kamiya,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1969</hi>, vol. 17, # 5, p. 895 - 900
  作者：Kamiya,T.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of<i>threo</i>-(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-Amino-3-hydroxypentanedioic Acid 5-Amide (<i>threo</i>-β-Hydroxy-L-glutamine)
  作者：Silvia Cardani、Laura Prati、Ornella Tinti

  DOI：10.1055/s-1986-31863

  日期：——

  A new method for the synthesis of threo-ß-hydroxy-L-glutamine consists of epoxidation of (S)-3-benzyloxycarbonyl-5-oxo-4-vinyltetrahydro-1, 3-oxazole (protected L-vinylglycine) and regioselective ring cleavage.

  一种合成threo-ß-羟基-L-谷氨酰胺的新方法包括(S)-3-苄氧羰基-5-氧代-4-乙烯基四氢-1, 3-恶唑（受保护的 L-乙烯基甘氨酸）的环氧化反应和区域选择性裂环反应。