methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]hexanoate | 1015244-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 1015244-42-4
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₅
• 分子量: 453.538
• InChiKey: IUFIQCGPWCWCCT-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]hexanoate 、 N-Boc-2,6-二甲基-L-酪氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-Dmt-Tic-ε-Lys(Z)-OMe
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像的有效和选择性 (18) F 标记的 delta-阿片受体拮抗剂的合成，该拮抗剂源自 Dmt-Tic 药效团。

  摘要：

  描述了两种新的选择性 delta-阿片受体拮抗剂的鉴定和药理学表征，这些拮抗剂源自 Dmt-Tic 药效团，在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有潜在的效用。基于其高 delta 选择性，H-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH（参考化合物 1）是合成 (18)F 标记化合物的有用起点，该化合物通过 N-偶联制备。琥珀酰亚胺基 4-[ (18)F] 氟苯甲酸酯 ([(18)F]SFB) 与 Boc-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH 在弱碱性条件下在 37°C 下反应 15 分钟，用 TFA 脱保护，和高效液相色谱纯化。总合成时间为 120 分钟，从 [(18)F]SFB (n = 5) 开始，[(18)F]-1 的衰减校正放射化学产率约为 25-30% ( n = 5)有效比活约为 46 GBq/微摩尔。体外放射自显影研究显示 [(18)F]-1 在纹状体和皮质中的显着吸收，并被

  DOI：

  10.1021/jm7014765
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tic-ε-Lys(Z)-OMe 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-6-[[(3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  用于正电子发射断层扫描成像的有效和选择性 (18) F 标记的 delta-阿片受体拮抗剂的合成，该拮抗剂源自 Dmt-Tic 药效团。

  摘要：

  描述了两种新的选择性 delta-阿片受体拮抗剂的鉴定和药理学表征，这些拮抗剂源自 Dmt-Tic 药效团，在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有潜在的效用。基于其高 delta 选择性，H-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH（参考化合物 1）是合成 (18)F 标记化合物的有用起点，该化合物通过 N-偶联制备。琥珀酰亚胺基 4-[ (18)F] 氟苯甲酸酯 ([(18)F]SFB) 与 Boc-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH 在弱碱性条件下在 37°C 下反应 15 分钟，用 TFA 脱保护，和高效液相色谱纯化。总合成时间为 120 分钟，从 [(18)F]SFB (n = 5) 开始，[(18)F]-1 的衰减校正放射化学产率约为 25-30% ( n = 5)有效比活约为 46 GBq/微摩尔。体外放射自显影研究显示 [(18)F]-1 在纹状体和皮质中的显着吸收，并被

  DOI：

  10.1021/jm7014765

文献信息

• Synthesis of a Potent and Selective ¹⁸F-Labeled δ-Opioid Receptor Antagonist Derived from the Dmt-Tic Pharmacophore for Positron Emission Tomography Imaging
  作者：Eun Kyoung Ryu、Zhanhong Wu、Kai Chen、Lawrence H. Lazarus、Ewa, D. Marczak、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Severo Salvadori、Chuancheng Ren、Heng Zhao、Gianfranco Balboni、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1021/jm7014765

  日期：2008.3.1

  Identification and pharmacological characterization of two new selective delta-opioid receptor antagonists, derived from the Dmt-Tic pharmacophore, of potential utility in positron emission tomography (PET) imaging are described. On the basis of its high delta selectivity, H-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH (reference compound 1) is a useful starting point for the synthesis of (18)F-labeled compounds prepared by the

  描述了两种新的选择性 delta-阿片受体拮抗剂的鉴定和药理学表征，这些拮抗剂源自 Dmt-Tic 药效团，在正电子发射断层扫描 (PET) 成像中具有潜在的效用。基于其高 delta 选择性，H-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH（参考化合物 1）是合成 (18)F 标记化合物的有用起点，该化合物通过 N-偶联制备。琥珀酰亚胺基 4-[ (18)F] 氟苯甲酸酯 ([(18)F]SFB) 与 Boc-Dmt-Tic--Lys(Z)-OH 在弱碱性条件下在 37°C 下反应 15 分钟，用 TFA 脱保护，和高效液相色谱纯化。总合成时间为 120 分钟，从 [(18)F]SFB (n = 5) 开始，[(18)F]-1 的衰减校正放射化学产率约为 25-30% ( n = 5)有效比活约为 46 GBq/微摩尔。体外放射自显影研究显示 [(18)F]-1 在纹状体和皮质中的显着吸收，并被