(E)-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol | 112564-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol
• 英文别名: (2E)-1-phenyl-2,4-pentadiene-1-ol；(+/-)-1-hydroxy-1-phenyl-pentadiene-(2.4)；(+/-)-1-Hydroxy-1-phenyl-pentadien-(2.4)；(2E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-ol
• CAS: 112564-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: WHGUGZYZXDUIGE-YCRREMRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-(1S,2S,3R,1'R)-1-[(1'-tert-butyldimethylsilyloxy-1'-phenyl)methyl]-2,3-epoxy-1,2,3,4-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-萘醌和手性外消旋无环二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000210u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(E)-1-phenyl-2,4-pentadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-萘醌和手性外消旋无环二烯的Diels-Alder反应中非对映选择性的研究。

  摘要：

  对映纯亚磺酰基萘醌（+）-5通过串联环加成/热解亚砜与带有立体异构烯丙基中心的消旋无环二烯1a-f反应，得到光学富集的化合物8a-f和9a-f，具有良好的相似/不相似的选择性（ca 75:25）和良好的对映体过量（68-82％），这是由外消旋二烯的部分动力学拆分引起的。在与二烯1g-i的反应中观察到相反的非对映异构（8g-i：9g-i，至5:95），二烯在C-3处具有额外的甲基，对映体纯度为中等（14-25％）。相应方法中的立体效应和扭转相互作用说明了观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo000210u

文献信息

• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• Asymmetric Catalytic Reductive Coupling of 1,3-Enynes and Aromatic Aldehydes
  作者：Karen M. Miller、Elizabeth A. Colby、Katrina S. Woodin、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/adsc.200505175

  日期：2005.10

  Nickel-catalyzed reductive coupling reactions of 1,3-enynes and aromatic aldehydes efficiently afford conjugated dienols in excellent regioselectivity and modest enantioselectivity when conducted in the presence of catalytic amounts of a monodentate, P-chiral ferrocenyl phosphine ligand. 1-(Trimethylsilyl)-substituted enynes are shown to be effective coupling partners in these reactions, and the dienol products

  当在催化量的单齿P-手性二茂铁基膦配体存在下进行时，镍催化的1，3-烯炔和芳族醛的还原偶联反应可有效地提供共轭二烯醇，具有出色的区域选择性和适度的对映选择性。在这些反应中，1-（三甲基甲硅烷基）-取代的炔烃是有效的偶合伴侣，因此形成的二烯醇产物在温和条件下易于进行丙二硅烷基化。
• Nasarow; Fischer, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1948, p. 436,441
  作者：Nasarow、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Diels–Alder reactions of chiral racemic acyclic dienes with (SS)-2-(p-tolylsulfinyl)-1,4-naphthoquinone
  作者：M.Carmen Carreño、Susana Garcı́a-Cerrada、Antonio Urbano、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00323-1

  日期：1998.9

  Enantiopure sulfinylnaphthoquinone (+)-1 reacted with racemic acyclic dienes 2a-f bearing a stereogenic allylic center, through a tandem cycloaddition/pyrolytic sulfenic acid elimination, to afford enantio-enriched compounds 4a-f and 5a-f with good like:unlike selectivities (ca. 75:25) and good enantiomeric excesses (68-82%), arising from the partial kinetic resolution of the racemic dienes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.