ethyl 1-methyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate | 871734-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate
• CAS: 871734-92-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: ALSOGINDAFDCJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate 、 1,1-二苯乙烯 在 air 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 以90%的产率得到ethyl 1-hydroxy-4,4-diphenyl-8-methyl-8-aza-2,3-dioxabicyclo[4.4.0]decan-7-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃存在下基于锰（III）的2,4-哌啶二酮氧化

  摘要：

  在室温下在烯烃存在下，进行锰（III）催化的2,4-哌啶二酮的有氧氧化，生成1-羟基-8-氮杂-2,3-二氧杂双环[4.4.0] decan-7-ones高产。另一方面，通过用乙酸锰（III）在2,4-哌啶二酮-3-羧酸酯中氧化2,4-乙酰氧基-3-氮杂-7-氧杂双环[4.3.0]壬南-2-酮而得到。在氩气气氛下，在高温下存在烯烃。使用脱羧的2,4-哌啶二酮进行的类似氧化产生了2,3,6,7-四氢呋喃[3,2 - c ]吡啶-4（5 H）-ones和/或2,3,6,7-四氢呋喃[ 2,3- b ]吡啶-4（5 H）-收益率高。还描述了氮杂双环过氧化物在乙酸或乙酸酐中的结构测定和分解反应，以及反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((3-ethoxy-3-oxopropyl)(methyl)amino)-3-oxopropanoate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-methyl-4-hydroxy-5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXY PYRIDOPYRROLOPYRAZINE DIONE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES PYRIDOPYRROLOPYRAZINE DIONE HYDROXY UTILES COMME INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH

  摘要：

  羟基取代的吡啶吡咯吡唑二酮化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一个实施例中，二酮化合物具有以下式（I）：（I）其中a、b、A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8在此处定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2005041664A1

文献信息

• SYNTHESIS OF 8-AZA-2,3-DIOXABICYCLO[4.4.0]DECAN-7-ONES USING MANGANESE(III)-CATALYZED AEROBIC OXIDATION
  作者：Kentaro Asahi、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.379

  日期：2005.1
• 8-Hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1(2H)-one HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Thorsten E. Fisher、Boyoung Kim、Donnette D. Staas、Terry A. Lyle、Steven D. Young、Joseph P. Vacca、Matthew M. Zrada、Daria J. Hazuda、Peter J. Felock、William A. Schleif、Lori J. Gabryelski、M. Reza Anari、Christopher J. Kochansky、John S. Wai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.09.086

  日期：2007.12

  A series of potent novel 8-hydroxy-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a] pyrazine-1(2H)-one HIV-1 integrase inhibitors was identified These compounds inhibited the strand transfer process of HIV-1 integrase and viral replication in cells. Compound 12 is active against replication of HIV-1 in cell culture with a CIC95 of 0.31 mu M. Further SAR exploration led to the preparation of pseudosymmetrical tricyclic pyrrolopyrazine inhibitors 23 and 24 with further improvement in antiviral activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.