(3E)-(7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-methyldeca-3,9-dien-5-yne | 623151-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-(7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-methyldeca-3,9-dien-5-yne
• CAS: 623151-43-9
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂Si₂
• 分子量: 532.914
• InChiKey: VIUGLNVGKXUHOU-PCMAZJNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-(7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-methyldeca-3,9-dien-5-yne 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 copper diacetate 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (5Z,7E)-(3R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methyldeca-5,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  Probing the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of Allylic Alkoxy-Substituted (Z)-1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted Diels-Aider reaction of (E,Z,E)-trienal 1 provides not only the expected cis-fused cycloadduct 16 but also the transfused products 17 and 18. Trans-fused cycloadducts 17 and 18 are also products of the Lewis acid-promoted cyclization of (E,Z,E)-trienyl acetal 2. These products presumably derive from a stepwise cyclization pathway.

  DOI：

  10.1021/ol035900+
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-iodobut-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3E)-(7R,8R)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8-methyldeca-3,9-dien-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Probing the Lewis Acid-Catalyzed Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of Allylic Alkoxy-Substituted (Z)-1,3-Dienes

  摘要：

  The Lewis acid-promoted Diels-Aider reaction of (E,Z,E)-trienal 1 provides not only the expected cis-fused cycloadduct 16 but also the transfused products 17 and 18. Trans-fused cycloadducts 17 and 18 are also products of the Lewis acid-promoted cyclization of (E,Z,E)-trienyl acetal 2. These products presumably derive from a stepwise cyclization pathway.

  DOI：

  10.1021/ol035900+