3-(pyridin-3-yl)benzohydrazide | 900514-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(pyridin-3-yl)benzohydrazide
• 英文别名: 3-pyridin-3-ylbenzohydrazide
• CAS: 900514-76-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• 分子量: 213.239
• InChiKey: OVTASLBLAYACTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-3-yl)benzohydrazide 、 7-isothiocyanato-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90 mg的产率得到N-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-5-(3-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药氨基恶二唑作为有前景的非内过氧化物支架的发现

  摘要：

  由于出现了对当前一线抗疟疾治疗药物ACTs（青蒿素联合疗法）的耐药性，因此发现治疗该疾病的新型化学实体被认为是全球主要的健康重点。从GSK抗疟药中，我们鉴定出一种具有与青蒿素（1）相当的抗寄生虫特性的氨基二唑，在抗药性菌株中没有交叉耐药性，并且是一种潜在的新作用方式。药物化学程序允许递送诸如19等化合物在水性介质中具有高溶解度，可接受的毒理学特征和口服功效。对先导化合物的进一步评估表明，可能会产生体内遗传毒性降解物。在该药物化学程序中生成的化合物以及其他来自GSK收集的化合物被用于建立药效团模型，该模型可用于对化合物收集物进行虚拟筛选，并潜在地确定可以提供相同抗寄生虫特性的新化学型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01441
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(pyridin-3-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟药氨基恶二唑作为有前景的非内过氧化物支架的发现

  摘要：

  由于出现了对当前一线抗疟疾治疗药物ACTs（青蒿素联合疗法）的耐药性，因此发现治疗该疾病的新型化学实体被认为是全球主要的健康重点。从GSK抗疟药中，我们鉴定出一种具有与青蒿素（1）相当的抗寄生虫特性的氨基二唑，在抗药性菌株中没有交叉耐药性，并且是一种潜在的新作用方式。药物化学程序允许递送诸如19等化合物在水性介质中具有高溶解度，可接受的毒理学特征和口服功效。对先导化合物的进一步评估表明，可能会产生体内遗传毒性降解物。在该药物化学程序中生成的化合物以及其他来自GSK收集的化合物被用于建立药效团模型，该模型可用于对化合物收集物进行虚拟筛选，并潜在地确定可以提供相同抗寄生虫特性的新化学型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01441

文献信息

• Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-kB activity and use thereof
  申请人：Dhar Murali T.G.

  公开号：US20070179189A1

  公开（公告）日：2007-08-02

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) or (II): including a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Q is selected from N, O, and S; Y is aryl or heteroaryl; Z is H, C 2-6 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, or alkoxy; and A, B, R, R a , R b , R c and R d are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型的非类固醇化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病方面具有用处，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，并具有以下结构的式子(I)或(II)：包括其立体异构体、互变异构体、前药或药物可接受的盐，其中Q选择自N、O和S；Y为芳基或杂环芳基；Z为H、C2-6烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、卤素或烷氧基；A、B、R、Ra、Rb、Rc和Rd在此定义。还提供了包含该化合物的药物组合物和治疗肥胖、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Dhar T.G. Murali

  公开号：US20100113532A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) or (II): including a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Q is selected from N, O, and S; Y is aryl or heteroaryl; Z is H, C 2-6 alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, or alkoxy; and A, B, R, R a , R b , R c and R d are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非甾体化合物，其在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中有用，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构为公式（I）或（II）：包括其立体异构体、互变异构体、前药或其药学上可接受的盐，其中Q从N、O和S中选择；Y为芳基或杂环芳基；Z为H、C2-6烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、卤素或烷氧基；A、B、R、Ra、Rb、Rc和Rd在此定义。还提供了包含该化合物的制药组合物和治疗肥胖症、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• Modulators of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08013004B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A class of novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity including obesity, diabetes, inflammatory and immune diseases, and have the structure of formula (I) or (II): including a stereoisomer thereof, a tautomer thereof, a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where Q is selected from N, O, and S; Y is aryl or heteroaryl; Z is H, C2-6alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, halo, or alkoxy; and A, B, R, Ra, Rb, Rc and Rd are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating obesity, diabetes and inflammatory or immune associated diseases comprising said compounds.

  提供了一类新型非甾体化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病，包括肥胖症、糖尿病、炎症和免疫性疾病，其结构为公式（I）或（II）：包括其立体异构体、互变异构体、前药或其药学上可接受的盐，其中Q选自N、O和S；Y为芳基或杂环芳基；Z为H、C2-6烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、卤素或烷氧基；A、B、R、Ra、Rb、Rc和Rd在此定义。还提供了包含上述化合物的制药组合物和治疗肥胖症、糖尿病和炎症或免疫相关疾病的方法。
• WO2006/76702
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEROF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1836176B1

  公开（公告）日：2011-03-02