R(-)-丙基去甲阿朴吗啡盐酸盐 | 18426-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: R(-)-丙基去甲阿朴吗啡盐酸盐
• 英文名称: N-propylnorapomorphine
• 英文别名: R-(-)-N-propylnorapomorphine；(R)-(-)-N-n-propylnorapomorphine；[³H]-NPA；(-)-N-n-Propylnorapomorphine；(6aR)-6-propyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• CAS: 18426-20-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: BTGAJCKRXPNBFI-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.1MHCl中的溶解度为5-10 mg/mL溶液应新鲜配制

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-丙基去甲阿朴吗啡盐酸盐 、 三氟乙酸酐 反应 0.17h， 生成 Trifluoro-acetic acid (R)-6-propyl-10-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Aporphines XXVI：N-甲基，N-丙基和Noraporphines的三氟乙酰基衍生物的GLC和质谱性质。

  摘要：

  制备了一系列阿菲啡碱和诺拉啡碱生物碱的O-三氟乙酰基和N，O-三氟乙酰基衍生物，并测定了它们的GLC和质谱特性。色谱分离出位置异构体apocodeine和isooapocodeine，为三氟乙酰基衍生物，其质谱图明显不同。观察到非rapophphines的N-三氟乙酰基衍生物特有的质谱裂解过程。给出了在各种化合物的质谱图中形成主要离子的合理机理。

  DOI：

  10.1002/jps.2600690819
• 作为产物：
  描述：

  10,11-亚甲二氧基-N-丙基去甲阿朴啡 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到R(-)-丙基去甲阿朴吗啡盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Aporphines. 35. Synthesis of (R)-(-)- and (S)-(+)-apomorphine from thebaine and (+)-bulbocapnine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a058

文献信息

• One-pot N-dealkylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinans into aporphines
  作者：Sándor Berényi、Zsuzsanna Gyulai、Antal Udvardy、Attila Sipos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.103

  日期：2010.2

  The one-pot N-demethylation and acid-catalyzed rearrangement of morphinan-N-oxides offers a new, shorter and more efficient route to neuropharmacologically important N-substituted aporphines. An improved procedure is described for the preparation of the starting alkaloid N-oxides using Na2WO4 as catalyst. The transetherification during the rearrangement of codeinone into 2-O-alkyl-norapocodeines is

  一锅N-去甲基化和吗啡喃-N-氧化物的酸催化重排提供了一条新的，更短且更有效的途径来获得神经药理学上重要的N-取代的紫杉醇。描述了使用Na 2 WO 4作为催化剂制备起始生物碱N-氧化物的改进方法。记录了可待因酮重排成2 - O-烷基-诺拉普可待因期间的酯交换作用。
• Structure–Functional–Selectivity Relationship Studies of Novel Apomorphine Analogs to Develop D1R/D2R Biased Ligands
  作者：Hyejin Park、Aarti N. Urs、Joseph Zimmerman、Chuan Liu、Qiu Wang、Nikhil M. Urs

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00575

  日期：2020.3.12

  Loss of dopamine neurons is central to the manifestation of Parkinson’s disease motor symptoms. The dopamine precursor L-DOPA, the most commonly used therapeutic agent for Parkinson’s disease, can restore normal movement yet cause side-effects such as dyskinesias upon prolonged administration. Dopamine D1 and D2 receptors activate G-protein- and arrestin-dependent signaling pathways that regulate various

  多巴胺神经元的丢失是帕金森氏病运动症状表现的关键。多巴胺前体L-DOPA是帕金森氏病最常用的治疗剂，长时间服用可恢复正常运动，但会引起诸如运动障碍等副作用。多巴胺D1和D2受体激活G蛋白和抑制蛋白依赖性信号传导途径，调节各种多巴胺依赖性功能，包括运动。研究表明，将多巴胺受体信号传递的平衡向抑制蛋白途径转移，可有利于诱导正常运动，同时减少运动障碍。然而，D1和D2Rs的同时激活是鲁棒运动活动所必需的。因此，期望开发靶向D1和D2R两者的配体及其功能选择性。这里，
• Boronate Derivatives of Functionally Diverse Catechols: Stability Studies
  作者：Kamal Aziz Ketuly、A. Hamid A. Hadi

  DOI：10.3390/molecules15042347

  日期：——

  Benzeneboronate of catecholic carboxyl methyl esters, N-acetyldopamine, coumarin and catechol estrogens were prepared as crystalline derivatives in high yield. Related catechol compounds with extra polar functional group(s) (OH, NH2) do not form or only partially form unstable cyclic boronate derivatives.

  以高产率制备了儿茶酚羧甲基酯的苯硼酸酯、N-乙酰多巴胺、香豆素和儿茶酚雌激素作为结晶衍生物。具有超极性官能团（OH、NH2）的相关儿茶酚化合物不形成或仅部分形成不稳定的环状硼酸酯衍生物。
• [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2011130530A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features 2-alkoxy-l l-hydroxyaporphine derivatives that selectively bind D2high receptors. The compounds are useful for imaging D2high receptors and for the treatment of diseases, such as Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders.

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。
• R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Neumeyer John L.

  公开号：US20110034446A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention features derivatives of R(−)-2-methoxy-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  这项发明涉及R（-）-2-甲氧基-11-羟基阿品啡衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症的方法。