benzyl N-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]indazol-2-yl)-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate | 501663-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]indazol-2-yl)-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 501663-08-7
• 化学式: C₂₇H₂₄N₄O₅
• 分子量: 484.511
• InChiKey: WRPJCSALXYKFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]indazol-2-yl)-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate 在 palladium on activated charcoal Ra-Ni 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-pyrido[1,2-b]indazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  融合的氮杂吲哚衍生物：分子设计，合成和体外药理学，可产生优先的多巴胺D3受体激动剂FAUC 725。

  摘要：

  基于分子静电势图相似性的计算研究启动了三环目标化合物1（FAUC 725）和2的合成。针对多巴胺受体亚型D1，D2（长），D2（短），D3和D4的受体结合研究结果表明，氮杂吲哚1的D3亲和力（K（i）= 0.54 nM）与普拉克索铅相似，并且选择性比D2和D4高。有丝分裂发生实验表明D3选择性二丙胺1的实质内在活性。基于（S）-3-PPP的结构，导致测试化合物2的生物等位取代和构象限制无效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00390-6
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 benzyl N-(1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-b]indazol-2-yl)-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  融合的氮杂吲哚衍生物：分子设计，合成和体外药理学，可产生优先的多巴胺D3受体激动剂FAUC 725。

  摘要：

  基于分子静电势图相似性的计算研究启动了三环目标化合物1（FAUC 725）和2的合成。针对多巴胺受体亚型D1，D2（长），D2（短），D3和D4的受体结合研究结果表明，氮杂吲哚1的D3亲和力（K（i）= 0.54 nM）与普拉克索铅相似，并且选择性比D2和D4高。有丝分裂发生实验表明D3选择性二丙胺1的实质内在活性。基于（S）-3-PPP的结构，导致测试化合物2的生物等位取代和构象限制无效。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00390-6

文献信息

• Fused Azaindole Derivatives: Molecular Design, Synthesis and In Vitro Pharmacology Leading to the Preferential Dopamine D3 Receptor Agonist FAUC 725
  作者：Stefan Löber、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00390-6

  日期：2002.9

  Computational studies based on the similarity of molecular electrostatic potential maps initiated the synthesis of the tricyclic target compounds 1 (FAUC 725) and 2. Receptor binding studies at the dopamine receptor subtypes D1, D2(long), D2(short), D3 and D4 showed that the azaindole 1 revealed D3 affinity (K(i)=0.54 nM) comparable to the lead pramipexole and enhanced selectivity over D2 and D4. Mitogenesis

  基于分子静电势图相似性的计算研究启动了三环目标化合物1（FAUC 725）和2的合成。针对多巴胺受体亚型D1，D2（长），D2（短），D3和D4的受体结合研究结果表明，氮杂吲哚1的D3亲和力（K（i）= 0.54 nM）与普拉克索铅相似，并且选择性比D2和D4高。有丝分裂发生实验表明D3选择性二丙胺1的实质内在活性。基于（S）-3-PPP的结构，导致测试化合物2的生物等位取代和构象限制无效。