(+)-(S,E)-ethyl 8-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((methylsulfonyl)oxy)oct-2-enoate | 869348-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S,E)-ethyl 8-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((methylsulfonyl)oxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,6S)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylsulfonyloxyoct-2-enoate
• CAS: 869348-17-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₇S
• 分子量: 400.493
• InChiKey: AQHHAXWNVXLPEZ-IWHGQQBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,E)-ethyl 8-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((methylsulfonyl)oxy)oct-2-enoate 在 AD-mix-α 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基锡锂 、 甲基磺酰胺 、 水 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3R)-1-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1-methoxymethoxy-3-methyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 copper(l) iodide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 (R,R)-(salen)Co(II) Jacobsen precatalyst 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-(S,E)-ethyl 8-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-((methylsulfonyl)oxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493

文献信息

• Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E
  作者：James A. Marshall、Gregory Schaaf、Andrew Nolting

  DOI：10.1021/ol0523493

  日期：2005.11.1

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.
• Oxidative Heck Vinylation for the Synthesis of Complex Dienes and Polyenes
  作者：Jared H. Delcamp、Paul E. Gormisky、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja402891m

  日期：2013.6.12

  We introduce an oxidative Heck reaction for selective complex diene and polyene formation. The reaction proceeds via oxidative Pd(II)/sulfoxide catalysis that retards palladium-hydride isomerizations which previously limited the Heck manifold's capacity for furnishing stereodefined conjugated dienes. Limiting quantities of nonactivated terminal olefins (1 equiv) and slight excesses of vinyl boronic esters (1.5 equiv) that feature diverse functionality can be used to furnish complex dienes and polyenes in good yields and excellent selectivities (generally E:Z = >20:1; internal:terminal = >20:1). Because this reaction only requires prior activation of a single vinylic carbon, improvements in efficiency are observed for synthetic sequences relative to ones featuring reactions that require activation of both coupling partners.