(4R,5R)-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazilinium iodide | 380600-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazilinium iodide
• 英文别名: (4R,5R)-1,3-di[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium iodide；(4R,5R)-1,3-bis-[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazolium iodide
• CAS: 380600-05-5
• 化学式: C₂₇H₃₉N₂*I
• 分子量: 518.525
• InChiKey: YGIQJIVMWLYYCP-ZLLPMABLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver(l) oxide 、 (4R,5R)-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazilinium iodide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5R)-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene silver(I) iodide
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>-1,2-di-tert-butylimidazolidine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(4R,5R)-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazilinium iodide
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

文献信息

• Synthesis and characterization of asymmetric NHC complexes
  作者：Sandra C. Zinner、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.10.047

  日期：2008.4

  New chiral and non-chiral rhodium(I) - NHC complexes were synthesized. The first attempt by deprotonation of an imidazolinium salt with KOtBu and reaction with [Rh(COD)Cl](2) leads to the corresponding rhodium(I) complex. Due to the basic conditions during the reaction a loss of chirality occurs. An alternative transmetallation reaction with a silver(I) - NHC complex yields the desired rhodium (I) - NHC complex under retention of chirality. Both Rh complexes were fully characterized by analytical methods. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of chiral silver(I) diaminocarbene complexes from (R,R)-4,5-di-tert-butylimidazoline
  作者：Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01013-0

  日期：2001.8

  A preparation of chiral silver(I) diaminocarbene complexes was developed by treatment of imidazolinium salts derived from (R,R)-4,5-di-tert-butylimidazoline with silver(I) oxide. Complexes having the chirality on the heterocycle and methyl, benzyl or picolyl groups on the nitrogen atoms have been prepared. We also performed the synthesis of diaminocarbenes having in addition the chiral (S)-1-phenylethyl moiety on the nitrogen atoms. X-ray structures of two of these carbenes (N,N ' -dimethyl and N,N ' -dibenzyl) are presented. Several methods for the preparation of imidazolinium salts are described. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.