(1R,2R)-N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>-1,2-di-tert-butylimidazolidine | 221638-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>-1,2-di-tert-butylimidazolidine
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-ditert-butyl-1,3-bis[(1S)-1-phenylethyl]imidazolidine
• CAS: 221638-37-5
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂
• 分子量: 392.628
• InChiKey: NRBSDGXWSXTHFW-NBMBROAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>-1,2-di-tert-butylimidazolidine 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(4R,5R)-1,3-bis[(S)-1-phenylethyl]-4,5-di-tert-butylimidazilinium iodide
  参考文献：
  名称：

  使用手性N-杂环卡宾对映铜选择性催化1,4-共轭加成反应

  摘要：

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.024
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>ethanediimine 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,2R)-N,N'-bis<(S)-1-phenylethyl>-1,2-di-tert-butylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure Di-tert-butyl-ethanediamine

  摘要：

  通过将叔丁基氯化镁加到乙二醛和 (S)- 甲基苄胺衍生的手性双亚胺中，开发出了一种非对映选择性合成 1,2- 二氨基-1,2-二叔丁基乙烷的方法。在 50 °C、己烷中将双亚胺加入格氏试剂后，只能通过 1H 和 13C NMR 检测到一种非对映异构体。苯乙基基团的氢解反应产生了预期的游离二胺 3，收率很高。带有叔丁基的碳的绝对构型 (R,R) 已通过 X 射线光谱得到证实。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3391

文献信息

• Synthesis of chiral silver(I) diaminocarbene complexes from (R,R)-4,5-di-tert-butylimidazoline
  作者：Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01013-0

  日期：2001.8

  A preparation of chiral silver(I) diaminocarbene complexes was developed by treatment of imidazolinium salts derived from (R,R)-4,5-di-tert-butylimidazoline with silver(I) oxide. Complexes having the chirality on the heterocycle and methyl, benzyl or picolyl groups on the nitrogen atoms have been prepared. We also performed the synthesis of diaminocarbenes having in addition the chiral (S)-1-phenylethyl moiety on the nitrogen atoms. X-ray structures of two of these carbenes (N,N ' -dimethyl and N,N ' -dibenzyl) are presented. Several methods for the preparation of imidazolinium salts are described. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• A Practical and Efficient Synthesis of Enantiomerically Pure Di-tert-butyl-ethanediamine
  作者：Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Alex Alexakis

  DOI：10.1055/s-1999-3391

  日期：1999.2

  A diastereoselective synthesis of 1,2-diamino-1,2-di-tert-butylethane has been developed by addition of tert-butyl magnesium chloride to a chiral bis-imine derived from glyoxal and (S)-methylbenzylamine. Addition of the bis-imine to the Grignard reagent in hexane at 50 °C gave only one diastereomer detectable by 1H and 13C NMR. Hydrogenolysis of the phenylethyl groups led to the expected free diamine 3 in good yields. The absolute configuration (R,R) of the carbons bearing the tert-butyl groups has been confirmed by X-ray spectroscopy.

  通过将叔丁基氯化镁加到乙二醛和 (S)- 甲基苄胺衍生的手性双亚胺中，开发出了一种非对映选择性合成 1,2- 二氨基-1,2-二叔丁基乙烷的方法。在 50 °C、己烷中将双亚胺加入格氏试剂后，只能通过 1H 和 13C NMR 检测到一种非对映异构体。苯乙基基团的氢解反应产生了预期的游离二胺 3，收率很高。带有叔丁基的碳的绝对构型 (R,R) 已通过 X 射线光谱得到证实。
• Enantioselective copper catalysed 1,4-conjugate addition reactions using chiral N-heterocyclic carbenes
  作者：Caroline L. Winn、Frédéric Guillen、Julien Pytkowicz、Sylvain Roland、Pierre Mangeney、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.024

  日期：2005.12

  The preparation of a variety of chiral N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is described. The relative merits of imidazolinium salts and silver carbenes as NHC precursors are discussed with respect to their synthesis, stability and performance in the copper catalysed conjugate addition of dialkyl zinc reagents to a variety of Michael acceptors. Enantioselectivities of up to 93% were achieved using

  描述了多种手性N-杂环卡宾（NHC）前体的制备。讨论了咪唑啉鎓盐和羧甲基银作为NHC前体的相对优点，涉及它们在铜催化的将二烷基锌试剂共轭添加到多种Michael受体中时的合成，稳定性和性能。使用低至4％的手性配体即可实现高达93％的对映选择性。