(S)-2-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxymethoxy-ethanol | 870680-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxymethoxy-ethanol
• CAS: 870680-58-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: VIMQVNRWLORANP-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxymethoxy-ethanol 在 六甲基磷酰三胺 palladium diacetate 、 indium iodide 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3R)-1-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-1-methoxymethoxy-3-methyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]乙基]环氧乙烷 在 AD-mix-α 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲基磺酰胺 、 水 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-{(2S,5R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-ethyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-2-methoxymethoxy-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C6−C21 Segment of Amphidinolide E

  摘要：

  A convergent approach to a C6-C21 segment of the polyketide amphidinolide E has been developed through combination of three subunits by allenylindium bromide-aldehyde addition and Suzuki sp(2-)sp(3) coupling.

  DOI：

  10.1021/ol0523493