(3R,4aR,6S,8aR)-6-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-octahydro-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester | 202595-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4aR,6S,8aR)-6-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-octahydro-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 3-O-methyl (3R,4aR,6S,8aR)-6-(diethoxyphosphorylmethyl)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylate
• CAS: 202595-99-1
• 化学式: C₂₄H₃₆NO₇P
• 分子量: 481.526
• InChiKey: DSXFXKAQEPMPGH-FNAHDJPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aR,6S,8aR)-6-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-octahydro-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到(3S)-(3-alpha-4-alpha,alpha-6-beta-8-alpha,alpha)-十氢-6-(膦酰甲基)-3-异喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649
• 作为产物：
  描述：

  (±)-Z-α-膦酰甘氨酸三甲酯 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 60.0~148.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 (3R,4aR,6S,8aR)-6-(Diethoxy-phosphorylmethyl)-octahydro-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式全氢异喹啉LY235959的对映选择性合成。

  摘要：

  NMDA受体拮抗剂LY235959（1）的新合成方法已实现了（R）-泛内酯（7）的总收率13％和17个步骤。合成的重点包括（a）使用手性辅助控制的不对称Diels-Alder反应在C-4a，C-6和C-8a处提供所需的绝对和相对立体化学，（b）受阻碘化物的有效烷基化13使用新型酰胺二苯甲酮亚胺，（c）[2.2.2]双环系统的氧化性开环，同时使分子功能化以进行分子内环化和膦酸酯引入，以及（d）对C-3立体化学的认识增加了由热力学平衡控制。以高总收率合成差向异构体20使该合成路线对未来的开发工作具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/jo9717649