6-O-benzyl 2-O-phenyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate | 1359067-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl 2-O-phenyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1359067-57-4
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: YQYCPHNMPRTLID-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丙氧基二氯化钛 、 (+)-4,5-双[羟基(二苯基)甲基]-2-甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,4R,6R)-2-Aza-bicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylic acid 6-benzyl ester 2-phenyl ester 、 6-O-benzyl 2-O-phenyl (1S,4S,6S)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化剂通过1，2-二氢吡啶的Diels-Alder反应不对称合成异喹核苷

  摘要：

  通过1-（苯氧羰基）的Diels-Alder反应，高收率地获得了手性异喹啉环衍生物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷环系统，内-（7 R）-3，具有极好的非对映选择性（高达92％de） ）-1,2-二氢吡啶1与N-丙烯酰基-（4 S）-4-苄基恶唑烷-2--2- （4 S）-2的反应，使用钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4作为手性路易斯酸催化剂在0°C的甲苯中。另一方面，内-（7 S）-3通过使用Cu（OTf）2 /（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）催化剂与1（4 R）-2进行Diels-Alder反应，以良好的非对映选择性（高达97％de）获得了高收率的化合物。在0°C下为二氯甲烷中的8手性路易斯酸催化剂。在这些反应中，选择溶剂以及钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4 {or Cu（II）/（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）8 }和亲二烯体的组合（4 S）-2 {或（4

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.041

文献信息

• Asymmetric synthesis of isoquinuclidines by Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine utilizing a chiral Lewis acid catalyst
  作者：Chigusa Seki、Masafumi Hirama、N.D.M. Romauli Hutabarat、Junko Takada、Chonticha Suttibut、Hideto Takahashi、Takuya Takaguchi、Yoshihito Kohari、Hiroto Nakano、Koji Uwai、Nobuhiro Takano、Mitsukuni Yasui、Yuko Okuyama、Mitsuhiro Takeshita、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.041

  日期：2012.2

  (up to 97% de) by Diels–Alder reaction of 1 with (4R)-2 using Cu(OTf)2/(4S,4′S)-bis(oxazoline) catalyst 8 as a chiral Lewis acid catalyst in dichloromethane at 0 °C. In these reactions, the choice of solvent and the combination of titanium-(2R,3R)-TADDOLate 4 or Cu(II)/(4S,4′S)-bis(oxazoline) 8} and dienophile (4S)-2 or (4R)-2} are very important. The stereochemistry of endo-(7R)-3 has been established

  通过1-（苯氧羰基）的Diels-Alder反应，高收率地获得了手性异喹啉环衍生物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷环系统，内-（7 R）-3，具有极好的非对映选择性（高达92％de） ）-1,2-二氢吡啶1与N-丙烯酰基-（4 S）-4-苄基恶唑烷-2--2- （4 S）-2的反应，使用钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4作为手性路易斯酸催化剂在0°C的甲苯中。另一方面，内-（7 S）-3通过使用Cu（OTf）2 /（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）催化剂与1（4 R）-2进行Diels-Alder反应，以良好的非对映选择性（高达97％de）获得了高收率的化合物。在0°C下为二氯甲烷中的8手性路易斯酸催化剂。在这些反应中，选择溶剂以及钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4 or Cu（II）/（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）8 }和亲二烯体的组合（4 S）-2 或（4