N-α-palmitoyl-S-[(2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-L-cysteinyl-L-alanylglycine | 108035-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-palmitoyl-S-[(2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-L-cysteinyl-L-alanylglycine
• 英文别名: N-palmitoyl-S-[(2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-R-cysteinyl-alanyl-glycine；Pam3CAG；S-[2,3-bis(palmitoyloxy)-(2r)-propyl]-N-palmitoyl-(r)-cysteinyl-alanyl-glycine；2-[[(2S)-2-[[(2R)-3-[(2R)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(hexadecanoylamino)propanoyl]amino]propanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 108035-09-2
• 化学式: C₅₉H₁₁₁N₃O₉S
• 分子量: 1038.61
• InChiKey: MELKZHAKCJIPSL-HFPFXHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  57
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 棕榈酸 在 三氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-α-palmitoyl-S-[(2R)-2,3-bis(palmitoyloxy)propyl]-L-cysteinyl-L-alanylglycine
  参考文献：
  名称：

  Novel powerful water-soluble lipid immunoadjuvants inducing mouse dendritic cell maturation and B cell proliferation using TLR2 pathway

  摘要：

  Four novel water-soluble lipid immunoadjuvants were designed, synthesized and characterized by MS and NMR. They all induce mouse dendritic cell maturation and B cell proliferation. We demonstrate that in spite of the chemical modification, the four compounds remain TLR2 agonists. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.01.146