spiro[cyclopentane-1,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one | 629622-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: spiro[cyclopentane-1,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one
• 英文别名: spiro[1H-pyrano[2,3-h]quinoline-8,1'-cyclopentane]-2-one
• CAS: 629622-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GOZKEGIFMCYZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[cyclopentane-1,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到(+/-)-cis-9',10'-dihydro-9',10'-dihydroxyspiro[cyclopentane-1,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Free Radical Scavenging Activity of Some New Spiropyranoquinolinones

  摘要：

  一系列新型螺金刚烷基和螺环取代吡喃喹啉-2-酮被合成，并对吡喃环的构象进行了研究。合成化合物的自由基清除活性通过它们与稳定的自由基1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的相互作用来确定。所有测试的化合物都能清除DPPH自由基，其中具有扩展共轭的衍生物表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.522
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 spiro[cyclopentane-1,8'(8'H)-pyran[2,3-h]quinolin]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Conformational Analysis and Free Radical Scavenging Activity of Some New Spiropyranoquinolinones

  摘要：

  一系列新型螺金刚烷基和螺环取代吡喃喹啉-2-酮被合成，并对吡喃环的构象进行了研究。合成化合物的自由基清除活性通过它们与稳定的自由基1,1-二苯基-2-苦基肼（DPPH）的相互作用来确定。所有测试的化合物都能清除DPPH自由基，其中具有扩展共轭的衍生物表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.522