(S)-[6-azido-5-(4-nitro-phenoxycarbonyl-amino)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester | 181767-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[6-azido-5-(4-nitro-phenoxycarbonyl-amino)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl) N-[(2S)-1-azido-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexan-2-yl]carbamate
• CAS: 181767-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₆O₆
• 分子量: 422.441
• InChiKey: ZQJFWQFJOKICTC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[6-azido-5-(4-nitro-phenoxycarbonyl-amino)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (S)-tert-butyl 6-amino-5-(3-butylureido)hexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N -Fmoc保护的α-氨基酸作为尿素部分化合物库的活化结构单元，快速轻松地合成4-硝基苯基2-氮杂乙基氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  快速，简便地合成了一系列4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物作为活化尿素的基础。衍生自各种市售N -Fmoc保护的α-氨基酸的N -Fmoc保护的2-氨基乙基甲磺酸酯，包括那些具有带有酸不稳定保护基的官能化侧链的氨基酸，直接转化为4-硝基苯基2-叠氮基乙基氨基甲酸酯衍生物。通过一锅两步反应1 h。这些尿素结构单元用于制备一系列含尿素部分的米托蒽醌-氨基酸共轭物，产率为75-92％，尿素化合物文库的平行溶液相合成由30个成员组成，总产率为38-70％ 。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00160
• 作为产物：
  描述：

  ((S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-1-hydroxymethyl-pentyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 (S)-[6-azido-5-(4-nitro-phenoxycarbonyl-amino)hexyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成低聚尿素

  摘要：

  描述了一种由容易制备的旋光叠氮基4-硝基苯基氨基甲酸酯单体固相合成寡聚脲的有效方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01100-8