(3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4-methyl-4-octenenitrile | 1250395-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4-methyl-4-octenenitrile
• 英文别名: (Z,3S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyloct-4-enenitrile
• CAS: 1250395-62-0
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃Si
• 分子量: 417.664
• InChiKey: HNBXZAJSDGIYDE-ICJYZORUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基2-溴乙酸乙酯 、 (3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4-methyl-4-octenenitrile 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-propenyl (2Z,5S,8R,6Z)-3-amino-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-5-(4-methoxyphenylmethoxy)-6-methyl-2,6-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-hydroxy-4-methyl-4-octenenitrile 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(3S,6R,4Z)-6-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-3-(4-methoxyphenylmethoxy)-4-methyl-4-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学内酯化和接力闭环复分解环化反应全合成Peloruside A

  摘要：

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.201002293

文献信息

• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。