(E)-3-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-benzonitrile | 1421506-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-(6-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 1421506-06-0
• 化学式: C₁₆H₉ClN₂O
• 分子量: 280.713
• InChiKey: BMENKJJQMDOBNU-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 、 3-氰基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到(E)-3-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidenemethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有理想理化特性和强抑制肝细胞癌生长活性的6-氟苄叉亚吲哚满酮的N'-烷基氨基磺酰基类似物

  摘要：

  据报道，亚苄基吲哚酮6-氯-3-（3'-三氟甲基亚苄基）-1,3-二氢吲哚-2-一（4）对肝细胞癌（HCC）表现出有效的选择性生长抑制作用。证实性证据支持多受体酪氨酸激酶（RTK）抑制是一种可能的作用方式。然而，较差的物理化学性质4限制了它的赞助作为先导化合物。在这项研究中，对4的修饰进行了研究，以提高其效力和理化特性。发现带有3'- N-丙基氨基磺酰基取代基的6-氟亚苄基茚满酮3-12是有前途的替代品。化合物3-12 [6-氟-3-（3'-[N-丙基氨基磺酰基亚苄基] -1,3-二氢吲哚-2-1]的溶解度是4的十倍，并且对HCC细胞具有亚微摩尔的生长抑制活性。它具有凋亡作用，可抑制HuH7中多个RTK的磷酸化，其中对FGFR4和HER3的抑制作用尤为明显。在生理相关的原位HCC异种移植小鼠模型中，化合物3-12降低了肿瘤负荷。构效关系支持氟和N'-丙基氨基磺酰基部分在增强基于细胞的活性和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500235

文献信息

• BENZYLIDENE-INDOLINONE COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：GO Mei Lin

  公开号：US20130035364A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of general formula I: wherein R 1a , R 1b , R 2 , R 3a , R 3b and X are as defined herein are tyrosine kinase inhibitors and are useful for the treatment of various diseases and conditions, for example cancer.

  通式I的化合物： 其中 R 1a ，R 1b ，R 2 ，R 3a ，R 3b 和X如本文所定义的那样是酪氨酸激酶抑制剂，对于治疗各种疾病和病况，例如癌症，是有用的。
• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• SPIROINDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Liu Jin-Jun

  公开号：US20080114013A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  There are provided compounds of the general formulas wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. The compounds exhibit anticancer activity.

  提供了具有一般公式的化合物，其中X、Y、R1、R2、R3和R4如本文所述。这些化合物表现出抗癌活性。
• US7495007B2
  申请人：——

  公开号：US7495007B2

  公开（公告）日：2009-02-24
• US7638548B2
  申请人：——

  公开号：US7638548B2

  公开（公告）日：2009-12-29