(E)-3-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile | 62584-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[(E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 62584-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• 分子量: 312.166
• InChiKey: HBONEVFBFRKQHM-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE , 1976, 31, NO 8, 528-532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-3-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型变构蛋白二硫化物异构酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01951