3-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzonitrile | 1365644-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzonitrile
• 英文别名: 3-(3-Oxo-3-phenyl-1-propenyl)benzonitrile；3-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]benzonitrile
• CAS: 1365644-21-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: LKMOKFNKFOVCBE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzonitrile 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; VOIGT B., PHARMAZIE , 1976, 31, NO 8, 528-532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到3-[(1E)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  C3 氨基取代的查尔酮衍生物，在微摩尔范围内具有选择性腺苷 rA1 受体亲和力。

  摘要：

  摘要 为了鉴定基于查耳酮支架的新型腺苷受体 (AR) 配体，本文对 33 种查耳酮（15-36 和 37-41）以及结构相关化合物（42-47）进行了合成、表征以及体外和计算机评估。报道称。这些化合物通过放射性配体结合和 GTP 位移测定进行表征，以确定分别针对大鼠 (r) A1 和 A2A AR 的结合亲和力的程度和类型。查尔酮衍生物24、29、37和38具有低于10μM的选择性A1亲和力，因此是本系列中最活跃的化合物；化合物 38 是最有效的选择性 A1 AR 拮抗剂（K i (r) = 1.6 µM）。结构亲和关系（SAR）表明，查耳酮支架的A环C3位上的NH2基团在亲和力中起着关键作用，而且亚苄基环B上的C3'位上的Br原子也起着关键作用。通过计算机评估，新型 C3 氨基取代的查尔酮衍生物 38（包含 α,β-不饱和羰基系统并易于进行结构修饰）可能成为未来药物发现中的合成子。图摘要在亚苄基环

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01414-9

文献信息

• [EN] NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UN CANCER
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012174436A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  本文披露了一些化合物，它们是核受体调节剂，可以作为雄激素受体的拮抗剂，例如，公式I的化合物：其中R1至R5和X1至X5如本文所述，以及其药用盐、溶剂化合物和立体异构体。还披露了包括这些化合物的药物组合物，以及使用方法和治疗癌症，包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病的方法。
• N-Containing heterocyclic compounds, processes for the preparation thereof and composition comprising the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0387070A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Compounds of the formula: wherein R¹ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, halogen, halo(lower)alkyl, lower alkoxy, lower alkylsulfonyl, lower alkylsulfonylamino, amino, lower alkanoyl, sulfamoyl and lower alkylsulfamoyl; or a heterocyclic group optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, cyano, lower alkanoyl and hydroxy(lower)alkyl; R² is cyano; lower alkanoyl; carboxy; esterified carboxy; hydroxy(lower)alkyl; carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; amino optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of heterocyclic(lower)alkanoyl and halo(lower)alkanoyl; or N-containing heterocycliccarbonyl optionally substituted with lower alkyl; R³ is lower alkyl; and R⁴ is aryl optionally substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro, hydroxy and halogen; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; provided that R⁴ is aryl substituted with substituent(s) selected from the group consisting of nitro and hydroxy ; carboxy; esterified carboxy; a heterocyclic group; lower alkyl; or carbamoyl substituted with heterocyclic(lower)alkyl; when R¹ is phenyl substituted with nitro, and its pharmaceutically acceptable salt. Processes for the preparation of these compounds are also described, together with pharmaceutical compositions containing the compounds as an active ingredient. The compounds are useful for the treatment of ischemic diseases and reperfusion injury, and as cardioprotective agents.

  式中的化合物： 其中，R¹是任选被选自硝基、氰基、卤素、卤代（低级）烷基、低级烷氧基、低级烷基磺酰基、低级烷基磺酰基氨基、氨基、低级烷酰基、氨基磺酰基和低级烷基氨基磺酰基组成的取代基取代的芳基；或任选被选自硝基、氰基、低级烷酰基和羟基（低级）烷基组成的取代基取代的杂环基团； R²是氰基；低级烷酰基；羧基；酯化羧基；羟基（低级）烷基；被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；任选被选自杂环（低级）烷酰基和卤代（低级）烷酰基组成的取代基取代的氨基；或任选被低级烷基取代的含 N 杂环羰基； R³ 是低级烷基 R⁴ 是芳基，可任选被选自以下组别的取代基取代：硝基、羟基和卤素；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基； R⁴是被选自硝基和羟基的取代基取代的芳基；羧基；酯化羧基；杂环基团；低级烷基；或被杂环（低级）烷基取代的氨基甲酰基；当R¹是被硝基取代的苯基时，以及其药学上可接受的盐。 此外，还介绍了制备这些化合物的工艺，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。这些化合物可用于治疗缺血性疾病和再灌注损伤，也可用作心脏保护剂。
• NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF CANCER
  申请人：The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP3333153A1

  公开（公告）日：2018-06-13

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  所公开的化合物是核受体调节剂，可作为雄激素受体的拮抗剂，例如，式 I 的化合物： 其中 R1 至 R5 和 X1 至 X5 如本文所述，以及其药学上可接受的盐、溶剂和立体异构体。此外，还公开了包含此类化合物的药物组合物，以及使用方法和癌症（包括前列腺癌、其他核受体介导的癌症和其他疾病）的治疗方法。
• Nuclear receptor modulators and their use for the treatment and prevention of cancer
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：US10737995B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Disclosed are compounds which are nuclear receptor modulators that can act as antagonists to the androgen receptor, for example, a compound of Formula I: wherein R1 to R5 and X1 to X5 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates, and stereoisomers thereof. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods of use, and treatment for cancers, including prostate cancers, other nuclear receptor mediated cancers, and other conditions, are also disclosed.

  所公开的化合物是核受体调节剂，可作为雄激素受体的拮抗剂，例如，式 I 的化合物： 其中 R1 至 R5 和 X1 至 X5 如本文所述，以及其药学上可接受的盐、溶剂和立体异构体。此外，还公开了包含此类化合物的药物组合物、使用方法以及癌症（包括前列腺癌）、其他核受体介导的癌症和其他疾病的治疗方法。
• WAGNER G.; GRIESSMAN R.; RICHTER P., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 2, 65-69
  作者：WAGNER G.、 GRIESSMAN R.、 RICHTER P.

  DOI：——

  日期：——