thioxanthobilirubic acid methyl ester | 138831-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: thioxanthobilirubic acid methyl ester
• 英文别名: methyl thioxanthobilirubinate；methyl 3-[5-[(Z)-(3-ethyl-4-methyl-5-sulfanylidenepyrrol-2-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 138831-71-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: BFYIBZWSVHBOSS-SXGWCWSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  xanthobilirubinic acid methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到thioxanthobilirubic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  羧酸与硫代酰胺的氢键

  摘要：

  双吡咯酮的内酰胺基团积极参与酰胺-酰胺氢键，在非极性溶剂（在 CHCl 3 中，K D ∼25,000 M -1在 22 °C 中）形成二聚体缔合复合物。相应的硫代酰胺（dipyrrinthones），由 dipyrrinones 通过与 Lawesson's 试剂反应制备，也在非极性溶剂中形成分子间氢键二聚体，尽管缔合常数要弱得多（在 CHCl 3 中，K D ∼200 M -1 at 22 ° C）。当羧酸基团连接到双吡喃酮的 C(9) 时，如在 [6]-半红素的己酸中，羧酸基团和内酰胺部分之​​间的紧密分子内氢键（分子内K assoc ≫25,000) 存在于 CHCl 3 中，没有二聚体的证据。相比之下，类似的双吡喃硫酮，[6]-硫代蜜红素，避开了分子内氢键，如使用 NMR 光谱和蒸汽压渗透法测定的那样，更喜欢形成硫代酰胺 - 硫代酰胺类型的分子间氢键二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.082

文献信息

• Synthesis and properties of thiolactam analogs of pyrromethenones
  作者：Meiqiang Xie、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570280718

  日期：1991.11

  Thiolactam analogs of kryptopyrromethenone and xanthobilirubic acid methyl ester were prepared from the parent pyrromethenone using Lawesson's reagent and are shown to form dimeric association complexes through intermolecular hydrogen bonding.

  使用劳森逊氏试剂从母体吡咯烷酮制备了py基吡咯烷酮和黄胆红酸甲酯的硫内酰胺类似物，并显示通过分子间氢键形成二聚体缔合配合物。
• Carboxylic acid to thioamide hydrogen bonding
  作者：Suchitra Datta、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.082

  日期：2009.1

  the dipyrrinone, as in the hexanoic acid of [6]-semirubin, tight intramolecular hydrogen bonding between the carboxylic acid group and the lactam moiety (intramolecular Kassoc ≫25,000) is found in CHCl3 with no evidence of dimers. In contrast, the analogous dipyrrinthione, [6]-thiosemirubin, eschews intramolecular hydrogen bonds, as determined using NMR spectroscopy and vapor pressure osmometry, preferring

  双吡咯酮的内酰胺基团积极参与酰胺-酰胺氢键，在非极性溶剂（在 CHCl 3 中，K D ∼25,000 M -1在 22 °C 中）形成二聚体缔合复合物。相应的硫代酰胺（dipyrrinthones），由 dipyrrinones 通过与 Lawesson's 试剂反应制备，也在非极性溶剂中形成分子间氢键二聚体，尽管缔合常数要弱得多（在 CHCl 3 中，K D ∼200 M -1 at 22 ° C）。当羧酸基团连接到双吡喃酮的 C(9) 时，如在 [6]-半红素的己酸中，羧酸基团和内酰胺部分之​​间的紧密分子内氢键（分子内K assoc ≫25,000) 存在于 CHCl 3 中，没有二聚体的证据。相比之下，类似的双吡喃硫酮，[6]-硫代蜜红素，避开了分子内氢键，如使用 NMR 光谱和蒸汽压渗透法测定的那样，更喜欢形成硫代酰胺 - 硫代酰胺类型的分子间氢键二聚体。