3-(but-2-ynyloxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1507341-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(but-2-ynyloxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (3-But-2-ynoxy-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate；(3-but-2-ynoxy-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1507341-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₄SSi
• 分子量: 366.433
• InChiKey: RNXHFMPEARHOHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-异丙苯 、 3-(but-2-ynyloxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到3-(1-(4-isopropylphenyl)vinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的苯并和芳基卤化物的苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了钯（0）催化的级联反应，用于从炔基取代的苯炔1和芳基卤化物2以适当的收率有效地合成含有3-三取代的烯烃官能团的2，3-二取代的苯并呋喃衍生物3。该方法为苯并呋喃提供了一种有效的替代方法，苯并呋喃是非常有用的具有生物和药理潜力的杂环化合物。提出了一种可能的机制，涉及分子内烯反应，分子间插入和β-H消除。

  DOI：

  10.1021/ol4032254
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以1.16 g的产率得到3-(but-2-ynyloxy)-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  炔基取代的苯并和芳基卤化物的苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了钯（0）催化的级联反应，用于从炔基取代的苯炔1和芳基卤化物2以适当的收率有效地合成含有3-三取代的烯烃官能团的2，3-二取代的苯并呋喃衍生物3。该方法为苯并呋喃提供了一种有效的替代方法，苯并呋喃是非常有用的具有生物和药理潜力的杂环化合物。提出了一种可能的机制，涉及分子内烯反应，分子间插入和β-H消除。

  DOI：

  10.1021/ol4032254

文献信息

• Benzofuran Derivatives from Alkynyl-Substituted Benzynes and Aryl Halides
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4032254

  日期：2014.1.3

  palladium(0)-catalyzed cascade reaction for the efficient synthesis of 2,3-disubstituted benzofuran derivatives 3 containing a 3-trisubstituted alkene functional group in moderate yields from alkynyl-substituted benzynes 1 and aryl halides 2 has been developed. This method provides an efficient and alternative approach to benzofurans which are very useful heterocyclic compounds with biological and pharmacological potentials

  已经开发了钯（0）催化的级联反应，用于从炔基取代的苯炔1和芳基卤化物2以适当的收率有效地合成含有3-三取代的烯烃官能团的2，3-二取代的苯并呋喃衍生物3。该方法为苯并呋喃提供了一种有效的替代方法，苯并呋喃是非常有用的具有生物和药理潜力的杂环化合物。提出了一种可能的机制，涉及分子内烯反应，分子间插入和β-H消除。