2-(4-(2-[¹⁸F]Fluoroethyl)piperidin-1-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine | 1449741-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(2-[¹⁸F]Fluoroethyl)piperidin-1-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
• 英文别名: [¹⁸F]-T808；2-(4-(2-(F-18)Fluoroethyl)piperidin-1-yl)benzo(4,5)imidazo(1,2-a)pyrimidine F-18；2-[4-(2-(18F)fluoranylethyl)piperidin-1-yl]pyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 1449741-94-9
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₄
• 分子量: 297.365
• InChiKey: DWSFKWXDRBTTCG-SQZVAGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromopyrimido[1,2-a]benzimidazole 在 Kryptofix222[18F]钾盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.26h， 生成 2-(4-(2-[¹⁸F]Fluoroethyl)piperidin-1-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  T808和T808P的简明高产合成，用于放射性合成Alzheimer病的PET tau示踪剂[ 18 F] -T808

  摘要：

  以乙基乙烯基醚和三氯十六烷基氯为起始原料，通过六个步骤合成了真实的标准品T808及其相应的甲磺酸酯前体T808P。T808和T808P的总化学收率分别为35％和52％。[ 18 F] -T808是由T808P通过K [ 18 F] F / Kryptofix 2.2.2的亲核取代合成的，并通过HPLC分离并结合固相萃取（SPE）纯化，放射化学产率为35-45％，37-轰击（EOB）结束时的比活为370 GBq /μmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.025

文献信息

• DEUTERATED COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20160250358A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention relates to deuterated and optionally detectably labeled compounds of formula (I) and formula (V): and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , A, and X 10 -X 19 have any of the values defined in the specification. Also included are pharmaceutical compositions comprising such compounds and salts, and methods of using such compounds and salts as imaging agents.

  本发明涉及公式(I)和公式(V)的氘代和可选择检测标记的化合物，以及其盐，其中R1、R2、A和X10-X19具有规范中定义的任何值。还包括包含这种化合物和盐的药物组合物，以及使用这种化合物和盐作为成像剂的方法。
• Concise and high-yield synthesis of T808 and T808P for radiosynthesis of [18F]-T808, a PET tau tracer for Alzheimer’s disease
  作者：Mingzhang Gao、Min Wang、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.025

  日期：2014.1

  steps using ethyl vinyl ether and trichlorocetyl chloride as starting materials. The overall chemical yields of T808 and T808P were 35% and 52%, respectively. [18F]-T808 was synthesized from T808P by the nucleophilic substitution with K[18F]F/Kryptofix 2.2.2 and isolated by HPLC combined with solid-phase extraction (SPE) purification in 35–45% radiochemical yield with 37–370 GBq/μmol specific activity

  以乙基乙烯基醚和三氯十六烷基氯为起始原料，通过六个步骤合成了真实的标准品T808及其相应的甲磺酸酯前体T808P。T808和T808P的总化学收率分别为35％和52％。[ 18 F] -T808是由T808P通过K [ 18 F] F / Kryptofix 2.2.2的亲核取代合成的，并通过HPLC分离并结合固相萃取（SPE）纯化，放射化学产率为35-45％，37-轰击（EOB）结束时的比活为370 GBq /μmol。