1-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propan-2-ol | 336870-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propan-2-ol
• 英文别名: N-(2-hydroxypropyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 336870-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃S
• 分子量: 243.327
• InChiKey: YAKFKBISAUZLAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯乙烯 、 1-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propan-2-ol 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体开关脱氟官能化选择性：单氟烯烃掩蔽的中型杂环内酰胺和内酯的可控合成

  摘要：

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1135-8
• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 1,4-环己二烯 、 Cp₂Zr(OTf)₂·THF 、 1-甲基-3-苯基硫脲 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• Free-Radical Hydroxylation Reactions of Alkylboronates
  作者：Christine Cadot、Peter I. Dalko、Janine Cossy、Cyril Ollivier、Rachel Chuard、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/jo0201833

  日期：2002.10.1

  to give alkoxyamines. Reduction of the alkoxyamines with zinc in acetic acid affords the desired alcohols. The whole procedure is particularly mild and does not require any basic condition. The two approaches presented in this paper are valuable and represent mild alternatives to the classical alkaline oxidation of organoboranes to alcohols.

  已经研究了通过烯烃的氢硼化容易制备的B-烷基儿茶酚硼烷的自由基羟基化。当使用分子氧作为氧化剂时，无需碱处理即可直接获得相应的醇。路易斯碱添加剂（例如Et3N或DABCO）的存在对选择性和收率产生有益影响。或者，2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基（TEMPO）与B-烷基儿茶酚硼烷清洁反应，得到可以被第二当量的TEMPO捕获的烷基自由基，得到烷氧基胺。用锌在乙酸中还原烷氧基胺，得到所需的醇。整个过程特别温和，不需要任何基本条件。
• Hydroxylation of olefins using molecular oxygen via alkylboronic esters
  作者：Christine Cadot、Peter I Dalko、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02337-6

  日期：2001.2

  Alkylboronic esters derived from olefins undergo a hydroxylation in the presence of triethylamine and molecular oxygen. Alcohols were obtained in good to excellent yields without alkaline treatment of the boronate ester intermediates. Radical-clock experiments allowed the comparison between radical and polar reaction paths. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Steric-switched defluorofunctionalization selectivity: controlled synthesis of monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones
  作者：Hao Zeng、Hengyuan Li、Huanfeng Jiang、Chuanle Zhu

  DOI：10.1007/s11426-021-1135-8

  日期：2022.3

  defluorinative functionalization of two C(sp3)-F bonds in a CF3 group. Various attractive monofluoroalkene-masked medium-sized heterocyclic lactams and lactones are obtained in moderate to excellent yields. Simple derivation of these masked-heterocycles efficiently affords useful skeletons of lactams, lactones, and 1,4-oxazepanes in a single diastereoisomer. Mechanism studies indicate that a unique sequential

  (三氟甲基)烯烃与氨基醇和二胺的空间转换同去氟胺化触发和同去氟氧化触发环化是在温和条件下实现的。这种区域选择性策略通过 CF 3中两个 C(sp 3 )-F 键的顺序脱氟官能化来区分氨基醇和不对称二胺中的不同亲核杂原子位点团体。各种有吸引力的单氟烯烃掩蔽的中等大小的杂环内酰胺和内酯以中等至优异的产率获得。这些掩蔽杂环的简单衍生有效地提供了单一非对映异构体中的有用的内酰胺、内酯和 1,4-氧氮杂环己烷骨架。机理研究表明，独特的顺序ipso -/ γ -选择性脱氟功能化途径参与了这些转化。
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。