N,4-dimethyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 890662-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N'-2,3-epoxypropyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 890662-14-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: GFUITOGSNWRXLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 tris(2-(4′-methoxyphenyl)pyridinato)iridium(III) 、 1,4-环己二烯 、 Cp₂Zr(OTf)₂·THF 、 1-甲基-3-苯基硫脲 作用下， 反应 12.0h， 生成 1-[methyl(p-toluenesulfonyl)amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N,4-dimethyl-N-(oxiran-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010

文献信息

• E- and Z-Stereoselectivity in the preparation of enamides from glycidyl sulfonamides and carbamates
  作者：Jack A. Brown、Vijay Chudasama、Melvyn E. Giles、Duncan M. Gill、Philip S. Keegan、William J. Kerr、Rachel H. Munday、Karen Griffin、Andrew Watts

  DOI：10.1039/c1ob06569f

  日期：——

  Treatment of glycidyl sulfonamides with LDA delivers the corresponding enesulfonamide with good selectivity for the E-isomer, whereas the corresponding carbamates exhibit selectivity for the Z-enecarbamate. An E1cB elimination mechanism proceeding from a substrate–base chelate complex is advanced as rationalisation of the latter set of Z-selective outcomes.

  用LDA处理缩水甘油基磺酰胺可得到对E-异构体具有良好选择性的相应的烯磺酰胺，而相应的氨基甲酸酯对Z-烯氨基甲酸酯则具有选择性。随着对Z选择性结果的合理化，从底物-基螯合物开始的E1cB消除机制得到了发展。
• Diepoxide derivatives of N, N*-disubstituted disulfonamides
  申请人：Pews Garth R.

  公开号：US20060128978A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention relates to novel diepoxides having the formulas I. and II. R*N(A)SO 2 RSO 2 N(A)R*  I R*SO 2 N(A)RN(A)SO 2 R*  II where A=2,3-epoxypropyl, R* is a monovalent hydrocarbon alkyl aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl radical of 1-20 carbon atoms or a monovalent inertly substituted hydrocarbon aryl, alkyl, alkyl-aryl or aryl-alkyl radical of 1-20 carbons atoms and R is a divalent hydrocarbon arylene, alkylene, alkylene-aryl, arylene-alkyl radical or combinations thereof of 2-20 carbon atoms or an inertly substituted divalent hydrocarbon alkylene, arylene, arylene-alkyl, or alkylene-aryl radical or combinations thereof of 2-20 carbon atoms. The epoxides are useful in preparing novel epoxide resins.

  本发明涉及具有以下化学式的新型双环氧化物：I. 和 II. R*N(A)SO2RSO2N(A)R*  I R*SO2N(A)RN(A)SO2R*  II其中 A=2,3-环氧丙基，R* 是具有 1-20 个碳原子的一价碳氢烷基芳基、芳基-烷基、烷基-芳基或一价惰性取代的碳氢烷基芳基、烷基、烷基-芳基或芳基-烷基基团，R 是具有 2-20 个碳原子的二价碳氢芳基、烷基、烷基-芳基、芳基-烷基基团或其组合，或具有 2-20 个碳原子的惰性取代的二价碳氢烷基、芳基、芳基-烷基或烷基-芳基基团或其组合。这些环氧化物可用于制备新型环氧树脂。
• NOVEL ALIPHATIC POLYCARBONATE
  申请人：National University Corporation Tokyo University of Agriculture and Technology

  公开号：EP3680271A1

  公开（公告）日：2020-07-15

  The present invention provides an aliphatic polycarbonate that can be thermally decomposed (dewaxed) at a relatively low temperature. The aliphatic polycarbonate comprises a constituent unit represented by formula (1): wherein R1, R2, and R3 are identical or different, and each represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; R4 represents a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; and n is an integer of 0 to 3.

  本发明提供了一种可在相对较低温度下热分解（脱蜡）的脂肪族聚碳酸酯。这种脂肪族聚碳酸酯包括由式（1）表示的组成单元： 其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，各自代表氢原子、具有 1 至 15 个碳原子的取代或未取代的烷基或具有 6 至 20 个碳原子的取代或未取代的芳基；R4 代表具有 1 至 20 个碳原子的取代或未取代的烷基或具有 6 至 20 个碳原子的取代或未取代的芳基；n 为 0 至 3 的整数。
• Catalytic reductive ring opening of epoxides enabled by zirconocene and photoredox catalysis
  作者：Kazuhiro Aida、Marina Hirao、Aiko Funabashi、Natsuhiko Sugimura、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.04.010

  日期：2022.6

  The reductive ring opening of epoxides is a powerful transformation to convert readily accessible epoxides into a diverse array of valuable alcohols, including pharmaceuticals, agrochemicals, and functional polymers. Although significant progress has been made, the established methods were limited to titanocene-catalyzed reactions. Herein, we report an unprecedented zirconocene-catalyzed ring opening

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。