cis-3-t-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine | 110312-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-t-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine
• 英文别名: tert-butyl [(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-3-yl]carbamate
• CAS: 110312-83-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: JGCFOKHULWJGSK-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-t-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine 在 sodium N-methyldithiocarbamate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S,4S) 3-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-4-<(carbamoyloxy)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性3-羟基酯的亲电胺化反应合成顺式单bactams的对映体和非对映选择性

  摘要：

  据报道，从β-羟基酯开始新的有效进入顺式单bactams的方法。该制备基于β-羟基酯二价阴离子的立体选择性“亲电胺化”和β-内酰胺核的米勒仿生合成。通过这种途径，制备了用于制备具有药理学意义的顺式氨曲南2和卡鲁米南3的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89308-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-t-butoxycarbonylamino-4-(t-butyldimethylsiloxymethyl)-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.4h， 以82%的产率得到cis-3-t-Butoxycarbonylamino-2-hydroxymethyl-4-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8

文献信息

• 8-Oxo-4-thia-1-azabicyclo (4.2.0)-oct-2-ene derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04103086A1

  公开（公告）日：1978-07-25

  Novel bicyclic .beta.-lactams and intermediates useful in their preparation are disclosed. In particular, 7.beta.-acyl-amino- and 7.beta.-amino-8-oxo-4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acids are prepared. The acylated compounds are antibacterial agents.

  披露了新型的双环β-内酰胺和其在制备中有用的中间体。特别是，制备了7β-酰氨基-和7β-氨基-8-氧代-4-噻-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸。这些酰化化合物是抗菌剂。
• Cis-4-oxoazetidine intermediates and methods of preparing them
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04072674A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮的醋酸卤化物或酐与在次甲基碳原子上带有羧烷氧基团的希夫碱进行立体特异性环加成，提供了新的中间体和方法，用于制备具有抗菌活性的合成头孢菌素同类物。
• Isopenicillins
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04122086A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  A new bicyclic .beta.-lactam containing the novel 7-oxo-1-aza-3-thiabicyclo[3.2.0]heptane nucleus (isopenicillin) is disclosed. The compounds have antibacterial activity against gram positive and gram negative organisms. Intermediates useful for the preparation of these active products are also disclosed.

  揭示了一种含有新型7-氧代-1-氮杂-3-硫代双环[3.2.0]庚烷核（异青霉素）的新的β-内酰胺。这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物具有抗菌活性。还揭示了用于制备这些活性产品的中间体。
• An efficient asymmetric synthesis of 3S, 4S-3-acylamino-4-hydroxymethylazetidin-2-ones
  作者：Richard C. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93751-7

  日期：1989.1

  An efficient method for the synthesis of azetidinones 1 and 2 from readily available precursors is presented. [2 + 2]-Cycloaddition gives enantiomerically pure azetidinone 5 in 46% isolated yield after a single crystallization. Olefin cleavage and N-1-deprotection afford the desired products in high yield via crystalline intermediates.

  提出了一种从容易获得的前体合成氮杂环丁酮1和2的有效方法。单结晶后，[2 + 2]-环加成反应以对映体纯净的形式，以46％的分离产率得到氮杂环丁酮5。烯烃裂解和N-1-脱保护通过结晶中间体以高收率提供所需产物。
• Isopenicillins, processes for their preparation, and compositions containing them
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0000645A1

  公开（公告）日：1979-02-07

  Isopenicillins of the formula in which R is acylamino, azido, or amino; and M is hydrogen a pharmaceutically acceptable cation, or a removable carboxylic acid protecting ester, can be prepared by ring-closing an appropriately 3-substituted-4- halomethyl β-lactam of the formula in which R' is acylamino or azido; and when a compound (1) is required, in which R is amino, a protecting acyl group of an acylamino group R' is removed. Compound I show antibacterial activity against gram positive and gram negative organisms.

  异青霉素 其中 R 是酰氨基、叠氮或氨基；和 M 为氢或药学上可接受的阳离子或可去除的羧酸保护酯，可通过环合适当的 3-取代-4-卤甲基 β-内酰胺制备，其式为 其中 R'是酰氨基或叠氮； 当需要R为氨基的化合物(1)时，去除酰氨基R'的保护酰基。化合物 I 对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌具有抗菌活性。