methyl 2-hydroxy-3-pentenoate | 54278-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxypent-3-enoate；methyl 2-hydroxypent-3-enoate
• CAS: 54278-55-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PQUITRKFFJMPQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3-pentenoate 生成 2-hydroxy-4-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]octane-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  cepham衍生物的简单合成

  摘要：

  β-mercaptocarbonyl化合物与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮缩合，得到4- hydroxycepham衍生物和从这些，根据各种方法，Δ 3 -cephem衍生物和Δ 3 -cephem本身制备。

  DOI：

  10.1002/jlac.197419740311
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3S)-2-O-acetyl-3-(2-hydroxyethyl)malate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 HEPES-NaOH buffer 、 threo-D-3-isopropylmalate dehydrogenase 、 双氧水 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic and Mechanistic Studies of (2R,3S)-3-Vinylmalic Acid as a Mechanism-Based Inhibitor of 3-Isopropylmalate Dehydrogenase

  摘要：

  (S)-3-乙烯基苹果酸(V M)被设计为苏式-3-异丙基苹果酸脱氢酶(LPMDH)的机制性抑制剂，该酶是必需氨基酸L-亮氨酸生物合成途径倒数第二步的限速酶。VM的合成以(R)-苹果酸二乙酯为原料，经过六步反应制得。除了具有弱的底物活性外，VM被认为是机制性抑制剂(KI=1.20m M)。该结论由时间依赖性和动力学分析得出。通过气相色谱-质谱分析和H-1核磁共振光谱鉴定，2-氧代-3-戊烯酸被确定为VM的酶反应产物，但补充的2-氧代-3-戊烯酸并未表现出抑制作用。从上述结果可推测，在日常酶反应过程中，IPMDH通过去质子化生成活性或亲核氨基酸，与2-氧代-3-戊烯酸产物形成强相互作用，很可能是通过生成瞬时共价键，从而抑制酶反应。

  DOI：

  10.1021/jo982206c

文献信息

• Oxidation of Methyl Trimethylsilyl Ketene Acetals to α-Hydroxyesters with Urea Hydrogen Peroxide Catalyzed by Methyltrioxorhenium
  作者：Saša Stanković、James H. Espenson

  DOI：10.1021/jo000212e

  日期：2000.9.1

  In the presence of catalytic amounts of MTO, methyltrioxorhenium, methyl trimethylsilyl ketene acetals are oxidized with urea hydrogen peroxide to afford alpha-hydroxy and alpha-siloxy esters. On treatment with potassium fluoride, the alpha-hydroxy esters are obtained in high yields.

  在催化量的MTO存在下，用过氧化氢尿素氧化甲基三氧or，甲基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，得到α-羟基和α-甲硅烷氧基酯。用氟化钾处理后，可以高产率获得α-羟基酯。
• Manufacture of unsaturated esters
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02232943A1

  公开（公告）日：1941-02-25
• Manufacture of 1-carbalkoxybutadienes-1,3
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02232944A1

  公开（公告）日：1941-02-25