3-carboxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline | 349552-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-carboxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline
• 英文别名: 1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 349552-74-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: FIRFYBDGJGDLQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carboxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline 在 锂硼氢 、 bis(μ-chloro)bis[(R)-2-[1-(dimethylamino)ethyl]-naphthyl-C,N]dipalladium(II) 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-3-bromomethyl-1-(2-hydroxy-1-naphthyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羟基-1'-萘基）异喹啉的拆分和偶联

  摘要：

  已经开发了桥联的二聚异喹啉基萘酚的合成。一种简单的拆分1,1'-异喹啉基-2'-萘酚的方法可以测量单体的光学稳定性，并且在某些情况下，在环境温度下观察到缓慢的外消旋作用。对映体稳定性不受空间支撑的影响很大。3-溴甲基异喹啉可显着提高阻转异构率，并消除了偶联纯对映体组分以提供四齿配体的单一立体异构体的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00064-3
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-carboxy-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1-（2'-羟基-1'-萘基）异喹啉的拆分和偶联

  摘要：

  已经开发了桥联的二聚异喹啉基萘酚的合成。一种简单的拆分1,1'-异喹啉基-2'-萘酚的方法可以测量单体的光学稳定性，并且在某些情况下，在环境温度下观察到缓慢的外消旋作用。对映体稳定性不受空间支撑的影响很大。3-溴甲基异喹啉可显着提高阻转异构率，并消除了偶联纯对映体组分以提供四齿配体的单一立体异构体的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00064-3

文献信息

• Resolution and coupling of 1-(2′-hydroxy-1′-naphthyl)isoquinolines
  作者：Sonia C Tucker、John M Brown、John Oakes、David Thornthwaite

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00064-3

  日期：2001.3

  The synthesis of bridged dimeric isoquinolylnaphthols has been developed. A simple method for the resolution of 1,1′-isoquinolyl-2′-naphthol permits measurement of the optical stability of the monomer, and in several cases slow racemisation at ambient temperature was observed. The enantiomeric stability is not greatly affected by steric buttressing. An unusual enhancement of the rate of atropisomerism

  已经开发了桥联的二聚异喹啉基萘酚的合成。一种简单的拆分1,1'-异喹啉基-2'-萘酚的方法可以测量单体的光学稳定性，并且在某些情况下，在环境温度下观察到缓慢的外消旋作用。对映体稳定性不受空间支撑的影响很大。3-溴甲基异喹啉可显着提高阻转异构率，并消除了偶联纯对映体组分以提供四齿配体的单一立体异构体的可能性。